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Sigma-Aldrich

Dansylhydrazine

98%

Synonyme(s) :

5-(Dimethylamino)-1-naphthalenesulfonic hydrazide, 5-(Dimethylamino)naphthalene-1-sulfono­hydra­zide, Dns-Hz

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2NC10H6SO2NHNH2
Numéro CAS:
33008-06-9
Poids moléculaire :
265.33
Numéro Beilstein :
2868662
Numéro CE :
251-337-7
Numéro MDL:
MFCD00003986
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24882742
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

126-130 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
hydrazine

Chaîne SMILES 

CN(C)c1cccc2c(cccc12)S(=O)(=O)NN

InChI

1S/C12H15N3O2S/c1-15(2)11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)18(16,17)14-13/h3-8,14H,13H2,1-2H3

Clé InChI

KPQYDVAFRDWIBW-UHFFFAOYSA-N

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Application

Dansylhydrazine can exhibit fluorescence, which can be used for the following:
  • monitoring air pollution by detection of the hydrazones formed by acid-catalyzed derivatization of the carbonyl compounds
  • detection of the separated glycoproteins via sodium dodecyl sulfate polyacrylamide gel electrophoresis(SDS-PAGE)

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCK1025
MKCB0140V
MKBN6405V
MKBB4919V
MKBB4919

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"Prestaining of glycoproteins in sodium dodecyl sulfate polyacrylamide gels by dansylhydrazine"
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Proteomics, 14(11), 1322-1327 (2014)
"Analytical reliability of carbonyl compound determination using 1, 5-dansylhydrazine-derivatization"
Binding N, et al.
Fresenius Journal of Analytical Chemistry, 362(03), 270-273 (1998)
Wenbin Zeng et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(12), 3573-3577 (2008-05-21)
To develop a small molecule-based tracer for in vivo apoptosis imaging, dansylhydrazone (DFNSH) was synthesized in 93% yield in less than 30 min. The biological evaluation showed that DFNSH selectively binds to paclitaxel-induced apoptotic cancer cells. The high magnification fluorescent
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