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Sigma-Aldrich

1-Vinyl cyclohexanol

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=CHC6H10OH
Numéro CAS:
1940-19-8
Poids moléculaire :
126.20
Numéro CE :
217-718-7
Numéro MDL:
MFCD01734994
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24879518
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.478 (lit.)

Point d'ébullition

74 °C/19 mmHg (lit.)

Densité

0.942 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

OC1(CCCCC1)C=C

InChI

1S/C8H14O/c1-2-8(9)6-4-3-5-7-8/h2,9H,1,3-7H2

Clé InChI

ZXKHOVDDJMJXQP-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1-Vinyl cyclohexanol, also known as 1-vinyl-1-cyclohexanol, is a tertiary allylic alcohol. It can be synthesized from cyclohexanone and vinyl chloride. It can undergo transition-metal-free tandem allylic borylation in the presence of B2pin [bis(pinacolato)diboron], Cs2CO3, THF and MeOH to yield triborated product. Pd-fullerite catalysts have been prepared which effectively catalyzes the hydrogenation of 1-ethynyl-1-cyclohexanol to 1-vinyl-1-cyclohexanol.

Application

1-Vinyl cyclohexanol may be used to synthesize:
  • 1-vinyl-1-cyclohexene
  • 1-vinyl-1-cyclohexylacrylate
  • cyclohexylideneacetaldehyde

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

158.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

70 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
11527KO
11527JO
11310JO

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Synthesis of spirocyclic butenolides by ring closing metathesis.
Albrecht U and Langer P.
Tetrahedron, 63(22), 4648-4654 (2007)
One-pot rapid low-cost synthesis of Pd-fullerite catalysts.
Chong LC, et al.
Journal of Materials Chemistry, 18(40), 4808-4813 (2008)
Dimerization of conjugated cyclodienes.
Suga K, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 45(9), 933-937 (1967)
Lewis Acid Promoted Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols with the PhIO/TEMPO System.
Vatele JM.
Synlett, 12, 1785-1788 (2008)
Transition-Metal-Free Borylation of Allylic and Propargylic Alcohols.
Miralles N, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 128(13), 4375-4379 (2016)

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