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Sigma-Aldrich

Methanesulfonylacetone

97%

Synonyme(s) :

1-(Methylsulfonyl)-2-propanone, NSC 35395

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C(O)CH2SO2CH3
Numéro CAS:
5000-46-4
Poids moléculaire :
136.17
Numéro CE :
225-665-6
Numéro MDL:
MFCD00014745
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878779
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

powder or crystals

Pf

48-52 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone
sulfone

Chaîne SMILES 

CC(=O)CS(C)(=O)=O

InChI

1S/C4H8O3S/c1-4(5)3-8(2,6)7/h3H2,1-2H3

Clé InChI

NWEYGXQKFVGUFR-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Methanesulfonylacetone is a sulfonyl group-containing active methylene compound. It can react with Baylis–Hillman acetates in dimethylformamide/potassium carbonate system to form ortho-hydroxyacetophenone derivatives.

Application

Methanesulfonylacetone may be used in the preparation of 6-bromo-3-methanesulfonyl-2-methyl-quinolin-4-ol.
Reactant for:
  • Stereoselective preparation of chiral cyclic ketones
  • Preparation of poly-substituted pyridines
  • Multicomponent cyclocondensation with aldehydes and aminoazoles
  • Gold-catalyzed Friedlander cyclocondensation reaction
  • Radical homoallylation reactions

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW8624
MKCQ8141
MKCF7713
MKBV2607V
MKBS9577V

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Synthesis of ortho-hydroxyacetophenone derivatives from Baylis?Hillman acetates.
Kim JN, et al.
Tetrahedron Letters, 43(37), 6597-6600 (2007)
New vistas in quinoline synthesis.
Atechian S, et al.
Tetrahedron, 63(13), 2811-2823 (2007)

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