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Sigma-Aldrich

Bis(hexylene glycolato)diboron

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H24B2O4
Numéro CAS:
230299-21-5
Poids moléculaire :
253.94
Numéro MDL:
MFCD06246008
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24874501
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

96%

Pf

98-102 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1CC(C)(C)OB(O1)B2OC(C)CC(C)(C)O2

InChI

1S/C12H24B2O4/c1-9-7-11(3,4)17-13(15-9)14-16-10(2)8-12(5,6)18-14/h9-10H,7-8H2,1-6H3

Clé InChI

UEBSWKNVDRJVHN-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Bis(hexylene glycolato)diboron can be used as a reagent:
  • To prepare aryl boronate esters via metal-catalyzed direct C-H borylation of aryl compounds.
  • In the chemoselective synthesis of C−C coupling products via nickel catalyzed coupling of primary and secondary alkyl halides.
  • In the nickel-catalyzed regioselective arylboration of terminal nonactivated alkenes to yield alkyl boranes.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
04124AI
07209TU

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Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides using bis (pinacolato) diboron as reductant
X Hailiang, et al.
Chemical Science, 4(10), 4022-4029 (2013)
Borylation of Arenes with Bis (hexylene glycolato) diboron
Liskey CW and Hartwig JF
Synthesis, 45(13), 1837-1842 (2013)
Nickel-Catalyzed Migratory Arylboration of Nonactivated Alkenes
Wang W, et al.
Synlett, 30(16), 1850-1854 (2019)

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