Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(5)

Key Documents

View All Documentation

754242

Sigma-Aldrich

Tetrahydroxydiboron

95%

Synonyme(s) :

BBA, Bis-Boric acid, Diboronic acid

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(5)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
B2H4O4
Numéro CAS:
13675-18-8
Poids moléculaire :
89.65
Numéro MDL:
MFCD05663888
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329766409
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

>385 °C

Chaîne SMILES 

OB(O)B(O)O

InChI

1S/B2H4O4/c3-1(4)2(5)6/h3-6H

Clé InChI

SKOWZLGOFVSKLB-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Tetrahydroxydiboron (BBA) is an efficient borylating agent that can be used to borylate a wide variety of aryl and heteroaryl substrates with low Pd- and Ni-catalyst loads.

Other reactions employing BBA as a reagent:
  • Palladium-catalyzed boronation of vinyl cyclopropane, vinyl aziridine, and allyl acetate substrates.
  • To facilitate catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes.
  • Selective reducing agent for in situ N-oxide reduction of pyridine-N-oxides.
  • As a substitute to bis(pinacolato) diboron for Miyaura borylation.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H332,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF3072V
WXBF1535V
WXBF0277V
WXBD4875V
WXBD1357V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Rapid and Selective in situ Reduction of Pyridine-N-oxides with Tetrahydroxydiboron.
Londregan A T
Synlett, 24(20), 2695-2700 (2013)
Palladium-catalyzed, direct boronic acid synthesis from aryl chlorides: a simplified route to diverse boronate ester derivatives.
Molander G A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(50), 17701-17703 (2010)
Palladium pincer complex catalyzed substitution of vinyl cyclopropanes, vinyl aziridines, and allyl acetates with tetrahydroxydiboron. An efficient route to functionalized allylboronic acids and potassium trifluoro (allyl) borates.
Sebelius S et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(30), 10478-10479 (2005)
Nickel-catalyzed borylation of halides and pseudohalides with tetrahydroxydiboron [B2 (OH) 4].
Molander G A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(13), 6427-6439 (2013)
Development and Scale-up of an Efficient Miyaura Borylation Process Using Tetrahydroxydiboron.
Gurung S R, et al.
Organic Process Research & Development, 21(1), 65-74 (2016)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Contenu apparenté

Molander Group – Professor Product Portal

The central theme of the Molander group's research is the development of new synthetic methods and their application to the synthesis of organic molecules.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique