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Merck
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901464

Sigma-Aldrich

2,2′-Bi-1,3,2-dioxaborinane

greener alternative

≥95%

Synonyme(s) :

B2(pro)2, Propanediol diboron

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12B2O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
169.78
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥95%

Forme

powder or crystals

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
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sustainability

Greener Alternative Product

Pf

156 °C

Autre catégorie plus écologique

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C6H12B2O4/c1-3-9-7(10-4-1)8-11-5-2-6-12-8/h1-6H2

Clé InChI

FOGDFVUQHQEIPV-UHFFFAOYSA-N

Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced to increase catalytic efficiency. Click here for more information.

Application

As reported by the laboratory of James Morken, B2(pro)2 is an effective reagent for enantioselective diboration of alkenes when used in conjunction with the carbohydrate-derived catalysts TBS-DHG (901235) or DHR (901237). Useful for synthesis of other boron-containing molecules.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Lu Yan et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(10), 3663-3673 (2018-02-15)
A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.

Contenu apparenté

Chiral organoboronic esters are well known as versatile intermediates for chemical synthesis. Not only are these compounds stable under a variety of reaction conditions, they are generally non-toxic and can be transformed with minimal generation of hazardous waste.

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