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Sigma-Aldrich

4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde

97%

Synonyme(s) :

4-(Trimethylsilylethynyl)benzaldehyde, 4-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde, p-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiC≡CC6H4CHO
Numéro CAS:
77123-57-0
Poids moléculaire :
202.32
Numéro MDL:
MFCD02093765
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24874332
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

66-70 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)C#Cc1ccc(C=O)cc1

InChI

1S/C12H14OSi/c1-14(2,3)9-8-11-4-6-12(10-13)7-5-11/h4-7,10H,1-3H3

Clé InChI

UZQDUXAJFTWMDT-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde can be synthesized by reacting 4-bromobenzaldehyde and triphenylphosphine in anhydrous triethylamine with ethynyltrimethylsilane and then with palladium(II) acetate under argon. It can also be prepared by Sonogashira coupling reaction between 4-bromobenzaldehyde and (trimethylsilyl) ethynyl.

Application

4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde may be used in the preparation of the following:
  • 4,4,5,5-tetramethyl-2-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}imidazolidine-1,3-diol
  • 5,10,15-triphenyl-20-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}porphyrin

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000300208
0000226462
0000102279
0000167068
BGBC3902V

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On the potential of porphyrin-spiked triarylamine stars for bulk heterojunction solar cells.
Kengthanomma T, et al.
Journal of Material Chemistry A, 1(35), 10524-10531 (2013)
Facile synthesis of ethynylated benzoic acid derivatives and aromatic compounds via ethynyltrimethylsilane.
Austin WB, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 46(11), 2280-2286 (1981)
Synthesis of covalently bonded nanostructure from two porphyrin molecular wires leading to a molecular tube.
Ishida T, et al.
Tetrahedron Letters, 47(30), 5265-5268 (2006)
Linear porphyrin dimers with fluorenyl arms linked by an ethynyl bridge.
Merhi A, et al.
Tetrahedron, 69(34), 7112-7124 (2013)
Cascade Reactions of Me3Si-Substituted Imidazolidine-1, 3-Diols with PbO2, Including Oxidation of the Corresponding Diol and Subsequent Elimination of the Trimethylsilyl Fragment.
Tretyakov E, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2007(22), 3639-3647 (2007)

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