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Sigma-Aldrich

4-Ethynylaniline

97%

Synonyme(s) :

1-Amino-4-ethynylbenzene, P-APAC

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CC6H4NH2
Numéro CAS:
14235-81-5
Poids moléculaire :
117.15
Numéro Beilstein :
2205181
Numéro MDL:
MFCD00168824
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24871739
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pf

98-102 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ccc(cc1)C#C

InChI

1S/C8H7N/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h1,3-6H,9H2

Clé InChI

JXYITCJMBRETQX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Ethynylaniline, also known as p-ethynylaniline, is a terminal alkyne. Its synthesis using 2-methyl-3-butyn-2-ol (MEBYNOL) has been reported. The transition metal catalyzed polymerization of 4-ethynylaniline to afford poly(4-ethynylaniline) has been reported. The impact of the surface functionalization with 4-ethynylaniline on the thermal behavior of multi-walled carbon nanotubes (MWNTs) and graphene has been investigated.

Application

4-Ethynylaniline may be used in the synthesis of N-methyliminodiethyl 4-(4-ethynylphenyliminomethyl)benzeneboronate. It can also be used to prepare an acetylene ligand, HC2-NDI (NDI= 1,4,5,8-naphthalenediimide).
Used as an alkyne component in a synthesis of indoles from nitroarenes in the presence of a palladium-phenantroline catalyst.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCS6381
MKCQ8196
MKCM0098
MKCG8788
MKCD0322

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