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Sigma-Aldrich

3-Methyl-1-penten-4-yn-3-ol

98%

Synonyme(s) :

Ethynyl methyl vinyl carbinol

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CC(CH3)(OH)CH=CH2
Numéro CAS:
3230-69-1
Poids moléculaire :
96.13
Numéro CE :
221-770-6
Numéro MDL:
MFCD01709006
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24872796
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.446 (lit.)

Point d'ébullition

63-65 °C/100 mmHg (lit.)

Densité

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

CC(O)(C=C)C#C

InChI

1S/C6H8O/c1-4-6(3,7)5-2/h1,5,7H,2H2,3H3

Clé InChI

VBATUBQIYXCZPA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3-Methyl-1-penten-4-yn-3-ol is an acetylenic alcohol. It reacts with ruthenium vinyl carbene to form a ten-membered η2-olefin coordinated ruthenacycle. The efficiency of different palladium catalysts for the hydrogenation of 3-methyl-1-penten-4-yn-3-ol under continuous-flow liquid-phase conditions has been evaluated. It undergoes allylic rearrangement to form cis and trans isomers of 3-methyl-2-penten-4-yn-l-ol.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

90.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

32.2 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL0798
STBK6045
STBK8556
STBK5178
STBK3678

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Allyl rearrangement of 3-methyl-1-penten-4-yn-3-ol.
Skoda A, et al.
Chemical Papers, 43(6), 743-751 (1989)
From the Lindlar Catalyst to Supported Ligand-Modified Palladium Nanoparticles: Selectivity Patterns and Accessibility Constraints in the Continuous-Flow Three-Phase Hydrogenation of Acetylenic Compounds.
Vile G, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 20(20), 5926-5937 (2014)
1,2-Migration in the reactions of ruthenium vinyl carbene with propargyl alcohols.
Zhou X, et al.
Organic Chemistry Frontiers : An International Journal of Organic Chemistry / Royal Society of Chemistry, 1(9), 1077-1082 (2014)

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