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Sigma-Aldrich

4-Pentyn-1-ol

97%

Synonyme(s) :

(3-Hydroxypropyl)acetylene, 1-Hydroxy-4-pentyne, 1-Pentyn-5-ol, 5-Hydroxy-1-pentyne, Pent-4-yn-1-ol, Pent-4-yne-1-ol, Pentyne alcohol

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CCH2CH2CH2OH
Numéro CAS:
5390-04-5
Poids moléculaire :
84.12
Numéro Beilstein :
1736712
Numéro CE :
226-383-6
Numéro MDL:
MFCD00002974
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24858256
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.445 (lit.)

Point d'ébullition

154-155 °C (lit.)

Densité

0.904 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

OCCCC#C

InChI

1S/C5H8O/c1-2-3-4-5-6/h1,6H,3-5H2

Clé InChI

CRWVOXFUXPYTRK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Mechanism of (THF)W(CO)5-promoted endo- and exo-cycloisomerization of 4-pentyn-1-ol was studied.

Application

4-Pentyn-1-ol was used in preparation of 3-pent-4-ynyloxy phthalonitrile. It was also used as starting reagent in stereoselective total synthesis of antimicrobial marine metabolites, ieodomycin A and B.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

143.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

62 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT7079
MKCS1198
MKCM9955
MKCL6956
MKCG6681

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Sayantan Das et al.
The Journal of organic chemistry, 78(14), 7274-7280 (2013-06-21)
Stereoselective total synthesis of antimicrobial marine metabolites ieodomycin A and B have been accomplished starting from commercially available 4-pentyn-1-ol featuring strategic application of the Negishi reaction, Kumada coupling, and Crimmins acetate aldol. This revises the proton NMR spectra of ieodomycin
Yuan Wang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 116(24), 12094-12102 (2019-05-31)
As the most common RNA cap in eukaryotes, the 7-methylguanosine (m7G) cap impacts nearly all processes that a messenger RNA undergoes, such as splicing, polyadenylation, nuclear export, translation, and degradation. The metabolite and redox agent, nicotinamide adenine diphosphate (NAD+), can
Zeliha Kanat et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 43(23), 8654-8663 (2014-04-26)
In order to obtain nonperipherally tetra terminal alkynyl substituted phthalocyanines (Pcs), new 3-pent-4-ynyloxy phthalonitrile (3) was prepared by the nucleophilic displacement reaction of 3-nitrophthalonitrile (1) and 4-pentyn-1-ol (2) and then cyclotetramerization was attained in the presence of zinc acetate, cobalt
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PloS one, 14(9), e0223017-e0223017 (2019-09-27)
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