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Sigma-Aldrich

4-Ethynyl-N,N-dimethylaniline

97%

Synonyme(s) :

4-Dimethylaminophenylacetylene

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About This Item

Formule linéaire :
CH≡CC6H4N(CH3)2
Numéro CAS:
17573-94-3
Poids moléculaire :
145.20
Numéro MDL:
MFCD00168816
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24881401
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

49-53 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

CN(C)c1ccc(cc1)C#C

InChI

1S/C10H11N/c1-4-9-5-7-10(8-6-9)11(2)3/h1,5-8H,2-3H3

Clé InChI

ZWMAYLMVFSCMMS-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4-Ethynyl-N,N-dimethylaniline can be prepared via hydrolysis of 4-(3-methyl-3-hydroxy-1-butynyl)-N,N-dimethylaniline using potassium hydroxide in toluene.

Application

4-Ethynyl-N,N-dimethylaniline may be used to synthesize the following:
  • copper(I) arylacetylide via reaction with copper(II)acetate
  • N,N-dimethyl-4-(3-pyridinylethynyl)aniline via Sonogashira–Hagihara coupling with 3-iodopyridine
  • [[5,15-bis[(40-dimethylamino)phenyl]ethynyl]-10,20-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]porphyrinato]magnesium(II) via reaction with dibromo magnesium porphyrin

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000294703
0000294704
0000290303
BGBC3020V
BGBC1753V

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Beletskaya P.I, et al.
Tetrahedron Letters, 44(27), 5011-5013 (2003)
?Donor-substituted 1,1,4,4-tetracyanobutadienes (TCBDs): new chromophores with efficient intramolecular charge-transfer interactions by atom-economic synthesis?
Michinobu T, et al.
Chemistry?A European Journal , 12(07), 1889-1905 (2006)
"Synthesis and crystal structures of phenylethynylpyridinium derivatives for second-order nonlinear optics"
Umezawa H, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 78(02), 344-348 (2005)
"Soluble porphyrin donors for small molecule bulk heterojunction solar cells"
Hatano J, et al.
Journal of Materials Chemistry, 22(36), 19258-19263 (2012)

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