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480657

Sigma-Aldrich

4-Morpholinopyridine

97%

Synonyme(s) :

4-(4-Morpholinyl)pyridine, 4-(4-Pyridinyl)morpholine, N-(4-Pyridinyl)morpholine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H12N2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
164.20
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

102-108 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether

Chaîne SMILES 

C1CN(CCO1)c2ccncc2

InChI

1S/C9H12N2O/c1-3-10-4-2-9(1)11-5-7-12-8-6-11/h1-4H,5-8H2

Clé InChI

QJWQYVJVCXMTJP-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4-Morpholinopyridine (MORP) can be synthesized by the reduction of its 1-oxide. It undergoes morpholine ring contraction on reacting with trimethylsilylmethyllithium (TMSCH2Li).

Application

4-Morpholinopyridine may be used in the synthesis of 1-alkyl-4-morpholinopyridinium halides. It may also be used as a secondary enhancer to improve the chemiluminescence of horseradish peroxidase (HRP) catalyzed oxidation of luminol.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Concomitant morpholine ring contraction and pyridine lithiation in 4-morpholinopyridine: straightforward access to N-pyridyl oxazolidines.
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Tetrahedron Letters, 49(32), 4717-4719 (2008)
1-Alkyl-4-dialkylaminopyridinium halides as phase-transfer catalysts in dichlorocarbene reactions.
Kupetis GK, et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 133(3), 313-321 (2002)
Oleg L Bodulev et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 412(21), 5105-5111 (2020-01-29)
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