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Sigma-Aldrich

4-(Dimethylamino)pyridine

purum, ≥98.0% (NT)

Synonyme(s) :

N,N-Dimethylpyridin-4-amine, DMAP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H10N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
122.17
Numéro Beilstein :
110354
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

Pureté

≥98.0% (NT)

Forme

crystals
pellets

Pf

108-110 °C (lit.)
111-114 °C

Solubilité

methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless to almost colorless

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

CN(C)c1ccncc1

InChI

1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3

Clé InChI

VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-(Dimethylamino)pyridine is generally employed as a catalyst in the acylation of amines, alcohols, enolates, and phenols. It can also be used in the esterification of carboxylic acids. It is known to exhibit good catalytic activity in non-polar solvents.

Application

4-(Dimethylamino)pyridine can be used:
  • As a capping agent in the preparation of water-soluble gold nanoparticles.
  • As an initiator in the polymerization of epoxy monomers.
  • As an auxiliary reagent in the electroless preparation of gold nanotubes applicable in catalysis.
  • As a catalyst in the preparation of γ- and δ-lactones via iodolactonization of γ,δ-unsaturated carboxylic acids.

A highly efficient catalyst for acylation reactions

Autres remarques

Hypernucleophilic acylation catalyst. Review

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 1

Organes cibles

Nervous system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

255.2 °F

Point d'éclair (°C)

124 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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E.F. Scriben
Chemical Society Reviews, 13, 129-129 (1983)
4-(Dimethylamino) pyridine-catalysed iodolactonisation of γ, δ-unsaturated carboxylic acids
Meng C, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 13(24), 6766-6772 (2015)
4-Dimethylamino-pyridine (DMAP)
Grondal C
Synlett, 2003(10), 1568-1569 (2003)
A. Hassner
Tetrahedron, 34, 2069-2069 (1978)
Assessment of 4-(dimethylamino) pyridine as a capping agent for gold nanoparticles
Gandubert VJ and Lennox RB
Langmuir, 21(14), 6532-6539 (2005)

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