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Sigma-Aldrich

Farnesal, mixture of isomers

technical

Synonyme(s) :

3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrienal

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H24O
Numéro CAS:
19317-11-4
Poids moléculaire :
220.35
Numéro Beilstein :
1723427
Numéro CE :
242-957-9
Numéro MDL:
MFCD00038089
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57650730
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Niveau de qualité

100

Impuretés

≤3% water

Indice de réfraction

n20/D >1.4920 (lit.)
n20/D 1.497

Point d'ébullition

126-129 °C/3.5 mmHg (lit.)

Densité

0.909 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C

InChI

1S/C15H24O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11-12H,5-6,8,10H2,1-4H3/b14-9+,15-11+

Clé InChI

YHRUHBBTQZKMEX-YFVJMOTDSA-N

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Description générale

Farnesal has been reported as specific lipid substrate for aldo-keto reductase 1B10 (AKR1B10). The incubation of farnesol with the protoplast of Botryococcus braunii B race strain leads to the formation of farnesal and 3-hydroxy-2,3-dihydrofarnesal.

Application

Farnesal was used in the synthesis of sesquiterpene nanaimoal.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM2880
BCCH3313
BCCC9786
BCCB7094
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Kenji Shimomura et al.
Journal of chemical ecology, 36(8), 824-833 (2010-07-08)
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H Inoue et al.
Biochemical and biophysical research communications, 196(3), 1401-1405 (1993-11-15)
Farnesal and 3-hydroxy-2,3-dihydrofarnesal (3-hydroxy-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene-1-al) were formed from farnesol when the alcohol was incubated with the protoplast of Botryococcus braunii B race strain. This fact suggests the existence of farnesal hydratase in the alga. Feeding experiments showed that both farnesal and
W R Tschantz et al.
The Journal of biological chemistry, 276(4), 2321-2324 (2000-11-18)
Prenylated proteins contain either a 15-carbon farnesyl or a 20-carbon geranylgeranyl isoprenoid covalently attached via a thioether bond to a cysteine residue at or near their C terminus. As prenylated proteins comprise up to 2% of the total protein in
Grace Jones et al.
The FEBS journal, 273(21), 4983-4996 (2006-10-27)
The in vivo ligand-binding function and ligand-binding activity of the Drosophila melanogaster retinoid-X receptor (RXR) ortholog, ultraspiracle, toward natural farnesoid products of the ring gland were assessed. Using an equilibrium fluorescence-binding assay, farnesoid products in the juvenile hormone (JH) biosynthesis
Anna Luxová et al.
Chirality, 16(4), 228-233 (2004-03-23)
The absolute configurations of citronellol, 2,3-dihydrofarnesol, and 2,3-dihydrofarnesal in male marking pheromones of seven species of bumblebees and cuckoo bumblebees were determined by enantioselective gas chromatography on a capillary column coated with 60% heptakis(2,3-di-O-acetyl-6-O-TBDMS)-beta-cyclodextrin in polysiloxane PS 268. Pure (-)-S-enantiomers
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