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Sigma-Aldrich

(4R)-2-Hydroxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinan 2-oxide

98%

Synonyme(s) :

(2R,4R)-5,5-Dimethyl-2-hydroxy-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinan 2-oxide, (R)-(−)-2-Hydroxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H15O4P
Numéro CAS:
98674-80-7
Poids moléculaire :
242.21
Numéro Beilstein :
4294714
Numéro MDL:
MFCD00044976
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24868406
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]20/D −62°, c = 0.5 in methanol

Impuretés

<5% water

Pf

224-227 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phenyl
phosphate

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)COP(O)(=O)O[C@@H]1c2ccccc2

InChI

1S/C11H15O4P/c1-11(2)8-14-16(12,13)15-10(11)9-6-4-3-5-7-9/h3-7,10H,8H2,1-2H3,(H,12,13)/t10-/m1/s1

Clé InChI

PSZSDCWNBXVDFG-SNVBAGLBSA-N

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Application

(4R)-2-Hydroxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinan 2-oxide can be used:
  • As a reactant in the phosphoalkoxylation of aromatic enones.
  • As a chiral resolving agent in the resolution of amino acids, amines, and amino alcohols.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1377630V
BCBB9529
BCBB7767
1386419
1377630

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Enantiomeric impurities in chiral catalysts, auxiliaries and synthons used in enantioselective synthesis
Armstrong DW, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 9(12), 2043-2064 (1998)
Four-component α-bromo-β-phosphoalkoxylation of aromatic α, β-unsaturated carbonyl compounds
Sohail M, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 5(22), 17014-17017 (2015)

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