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D36550

Sigma-Aldrich

Dibenzyl phosphate

99%

Synonyme(s) :

DBzP

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5CH2O)2P(O)(OH)
Numéro CAS:
1623-08-1
Poids moléculaire :
278.24
Numéro Beilstein :
2055755
Numéro CE :
216-602-3
Numéro MDL:
MFCD00004775
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893773
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

78-80 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OP(=O)(OCc1ccccc1)OCc2ccccc2

InChI

1S/C14H15O4P/c15-19(16,17-11-13-7-3-1-4-8-13)18-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2,(H,15,16)

Clé InChI

HDFFVHSMHLDSLO-UHFFFAOYSA-N

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Application

Dibenzyl phosphate (DBzP) can be used:
  • To promote the monoselective ortho-C-H alkylation of N-quinolyl benzamides with primary and secondary alkyl iodides.
  • For the ring-opening reaction of epoxide such as benzylglycidol to synthesize dihydroxyacetone phosphate (DHAP).
  • As a reactant for the synthesis of stereospecific 1,2-trans glycosyl phosphates.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H318

Conseils de prudence

P280 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBH8449
1418403
05430HT
S28972
05321LC

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An approach towards the synthesis of 1, 2-trans glycosyl phosphates via iodonium ion assisted activation of thioglycosides.
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Bowers SG, et al.
Carbohydrate Research, 337(4), 297-304 (2002)
Pd-Catalyzed Monoselective ortho-C-H Alkylation of N-Quinolyl Benzamides: Evidence for Stereoretentive Coupling of Secondary Alkyl Iodides.
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