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Sigma-Aldrich

Methyl 11-bromoundecanoate

95%

Synonyme(s) :

11-Bromoundecanoic acid methyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
Br(CH2)10CO2CH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
279.21
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.465 (lit.)

Point d'ébullition

115 °C/0.04 mmHg (lit.)

Densité

1.157 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
ester

Chaîne SMILES 

COC(=O)CCCCCCCCCCBr

InChI

1S/C12H23BrO2/c1-15-12(14)10-8-6-4-2-3-5-7-9-11-13/h2-11H2,1H3

Clé InChI

HFNPVFKUZYCDIB-UHFFFAOYSA-N

Application

Methyl 11-bromoundecanoate can be used as a reactant to synthesize:
  • Methyl 11-(2,5-dibromophenoxy)undecanoate, which is employed as a precursor to prepare acetylenic cyclophanes.
  • Methyl 11-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]undecanoate, a key intermediate applicable in the synthesis of emmyguyacins side chain.
  • Betain derivatives of 11-bromoundecanoic acid, as potential microbial agents.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves


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The synthesis of a series of novel acetylenic cyclophanes is described. X-ray crystallographic analysis of the core structure revealed a twisted conformation with helical chirality. Preliminary results suggest that these cyclophanes, with appropriate functionality, have the potential to act as
Studies on ω-Oxidation of Fatty Acids in vitro.
KAMEI S, et al.
Journal of Biochemistry, 56(1), 72-76 (1964)
A Three Step Synthesis of 11-Cycloheptylundecanoic Acid, a Component of the Thermoacidophile Alicyclobacillus cycloheptanicus.
Hassarajani SA and Mamdapur VR.
Molecules (Basel), 3(2), 41-43 (1998)
Synthesis, characterization, antimicrobial and anti-biofilm activity of a new class of 11-bromoundecanoic acid-based betaines
Yasa SR, et al.
Medicinal Chemistry Research, 26(10), 2592-2601 (2017)
Santanu Jana et al.
Organic letters, 20(21), 6938-6942 (2018-10-24)
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