Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

431974

Sigma-Aldrich

2,5-Dichloro-1,4-benzoquinone

98%

Synonyme(s) :

2,5-Dichloro-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione, 2,5-Dichloro-p-benzoquinone

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H2Cl2O2
Numéro CAS:
615-93-0
Poids moléculaire :
176.98
Numéro CE :
210-453-8
Numéro MDL:
MFCD00041736
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24867059
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

160-163 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro
ketone

Chaîne SMILES 

ClC1=CC(=O)C(Cl)=CC1=O

InChI

1S/C6H2Cl2O2/c7-3-1-5(9)4(8)2-6(3)10/h1-2H

Clé InChI

LNXVNZRYYHFMEY-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2,5-Dichloro-1,4-benzoquinone (DCBQ) is a halogenated quinone. DCBQs are carcinogenic intermediates.They have benn identified as chlorination disinfection byproducts in drinking water. DCBQ has been reported to increse the decomposition of a model ROOH tert-butylhydroperoxide, via formation of t-butoxyl radicals. The isomers of the DCBQ dimer have been investigated for the non-covalent interactions (NCIs) by quantum chemical calculations. Halogen bond present in 2,5-dichloro-1,4-benzoquinone have been investigated by experimental as well as theoretical charge density analysis. Its reaction with pyrrolidine has been investigated.

Application

2,5-Dichloro-1,4-benzoquinone may be used in the following processes:
  • As a starting material in the synthesis of asterriquinone D.
  • As a model to study the utility of a novel photoreactor with LED (light-emitting diode) light source and a fibre-optic CCD (charge-coupled device) spectrophotometer.
  • 2,5-dichloro-3,6-bi(3-indolyl)-1,4-hydroquinone synthesis by palladium catalyzed reaction with indole.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL6991
BCCM0732
BCCL0181
BCCK7456
BCCL2384

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Chun-Hua Huang et al.
Chemical research in toxicology, 28(5), 831-837 (2015-03-20)
Halogenated quinones (XQ) are a class of carcinogenic intermediates and newly identified chlorination disinfection byproducts in drinking water. Organic hydroperoxides (ROOH) can be produced both by free radical reactions and enzymatic oxidation of polyunsaturated fatty acids. ROOH have been shown
Halogen bonding in 2, 5-Dichloro-1, 4-benzoquinone: Insights from experimental and theoretical charge density analysis.
Hathwar VR, et al.
Crystal Growth & Design, 11(5), 1855-1862 (2011)
A facile synthesis of asterriquinone D.
Tanoue Y, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 45(5), 1509-1509 (2008)
Unexpected Reaction of 2,5-Dichloro-1,4-benzoquinone with Pyrrolidine.
Chapyshev SV and Ibata T.
Mendeleev Communications, 4(4), 150-152 (1994)
Virág Kiss et al.
Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology, 16(4), 519-526 (2016-12-13)
Substituted 1,4-benzoquinone (QR) derivatives are photosensitive in aqueous solution and form hydroquinones (QR-H
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique