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Sigma-Aldrich

2-tert-Butyl-1,4-benzoquinone

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CC6H3(=O)2
Numéro CAS:
3602-55-9
Poids moléculaire :
164.20
Numéro CE :
222-757-8
Numéro MDL:
MFCD00666928
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866835
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

54-58 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)C1=CC(=O)C=CC1=O

InChI

1S/C10H12O2/c1-10(2,3)8-6-7(11)4-5-9(8)12/h4-6H,1-3H3

Clé InChI

NCCTVAJNFXYWTM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-tert-Butyl-1,4-benzoquinone (TBQ, TBBQ, tBQ, BuBQ, BQ , tert-butyl-p-quinone) is a 1,4-benzoquinone derivative. It is a major metabolite of the food additive, butylated hydroxyanisole (BHA). TBQ is reported to be strongly cytotoxic in human monocytic leukemia U937 cells. TBQ is an oxidation product of 2-tert-butylhydroquinone (TBHQ). Studies confirm that TBQ induces apoptosis and cell proliferation inhibition in chronic myelogenous leukemia (CML) cells. Its binding interactions with lysozyme has been examined and found to be intermediate between BHA and TBHQ. It has been reported to be synthesized by the titanium superoxide catalyzed oxidation of 2-tert-butylphenol using aq. 30% H2O2. TBQ is one of the main neoformed compounds from TBHQ decomposition in PLA-TBHQ film (Poly lactic acid).

Application

2-tert-Butyl-1,4-benzoquinone may be used in the synthesis of azatrioxa[8]circulene.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000214727
0000201153
0000207564
0000143977
0000205775

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Titanium superoxide catalyzed selective oxidation of phenols to p-quinones with aq. H2O2.
Dewkar GK, et al.
Indian J. Chem. B, 44(7), 1530-1530 (2005)
Binding properties and structure-affinity relationships of food antioxidant butylated hydroxyanisole and its metabolites with lysozyme.
Wu D, et al.
Food Chemistry, 188, 370-376 (2015)
Release of synthetic phenolic antioxidants from extruded poly lactic acid (PLA) film.
Jamshidian M, et al.
Food Control, 28(2), 445-455 (2012)
P A Schilderman et al.
Carcinogenesis, 16(3), 507-512 (1995-03-01)
The food additive butylated hydroxyanisole (BHA) has been shown to induce gastrointestinal hyperplasia in rodents by an unknown mechanism. The relevance of this observation for human risk assessment is not clear. We therefore analysed the effect of BHA and its
C G Rogers et al.
Mutation research, 299(1), 9-18 (1993-03-01)
tert.-Butyl-p-quinone (TBQ), a major metabolite of the phenolic antioxidant tert.-butyl-4-hydroxyanisole (BHA), was examined for cytotoxic and genotoxic properties in an in vitro assay system with Chinese hamster V79 cells and in diploid strain D7 of Saccharomyces cerevisiae. TBQ was prepared
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