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Sigma-Aldrich

6-Hydroxypyridine-2-carboxylic acid

95%

Synonyme(s) :

6-Hydroxypicolinic acid, 6-Hydroxypyridine-2-carboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H5NO3
Numéro CAS:
19621-92-2
Poids moléculaire :
139.11
Numéro Beilstein :
115842
Numéro MDL:
MFCD00192220
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863659
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

270 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1cccc(O)n1

InChI

1S/C6H5NO3/c8-5-3-1-2-4(7-5)6(9)10/h1-3H,(H,7,8)(H,9,10)

Clé InChI

VRCWSYYXUCKEED-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

6-Hydroxypyridine-2-carboxylic acid (6HPA, 6-Hydroxypicolinic acid) is a picolinic acid derivative. It has been reported to exhibit enol-keto tautomerism. It is a chelating ligand exhibiting potential complexing ability (via N,O-chelation or N,O,O-chelation). Intramolecular proton transfer (IPT) in tautomeric forms of 6HPA has been investigated by density functional theory (DFT) calculations.

Application

6-Hydroxypyridine-2-carboxylic acid may be used in the preparation of ruthenium(II) complex, [RuH(CO)(6-OH-py-2-COO)(PPh3)2].

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR7000
MKCD9895
MKBR2617V
MKBN4946V
MKBG4645V

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Computational study of the intramolecular proton transfer between 6-hydroxypicolinic acid tautomeric forms and intermolecular hydrogen bonding in their dimers.
Kazemi Riabi SH, et al.
Physical Chemistry Research, 1, 117-125 (2013)
Synthesis, molecular, spectroscopic and catalytic characterization of ruthenium (II) complexes with pyridine-2-carboxylic acid derivatives ligands.
Malecki JG, et al.
Polyhedron, 48(1), 21-30 (2012)
Jennifer A Jacobsen et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(2), 591-602 (2010-12-30)
Fragment-based lead design (FBLD) has been used to identify new metal-binding groups for metalloenzyme inhibitors. When screened at 1 mM, a chelator fragment library (CFL-1.1) of 96 compounds produced hit rates ranging from 29% to 43% for five matrix metalloproteases

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