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375845

Sigma-Aldrich

[3R(1′R,4R)]-(+)-4-Acetoxy-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H25NO4Si
Numéro CAS:
76855-69-1
Poids moléculaire :
287.43
Numéro CE :
408-050-9
Numéro MDL:
MFCD00077636
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24863408
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Activité optique

[α]20/D +51°, c = 1 in chloroform

Pf

107-109 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C1[C@H](NC1=O)OC(C)=O

InChI

1S/C13H25NO4Si/c1-8(18-19(6,7)13(3,4)5)10-11(16)14-12(10)17-9(2)15/h8,10,12H,1-7H3,(H,14,16)/t8-,10+,12-/m1/s1

Clé InChI

GWHDKFODLYVMQG-UBHAPETDSA-N

Catégories apparentées

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317,H319,H411

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT1974
MKBP5117V
00620TD
11815BD
04903BD

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Barbara Grzeszczyk et al.
The Journal of antibiotics, 66(3), 161-163 (2013-03-28)
A novel, practical and stereoselective synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone, a key intermediate in the preparation of β-lactam antibiotics is reported. The crucial step of the synthesis is based on the Cu(I)-mediated Kinugasa cycloaddition/rearrangement cascade between silyl protected (R)-3-butyn-2-ol and the nitrone

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