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Sigma-Aldrich

B-Chlorocatecholborane

97%

Synonyme(s) :

2-Chloro-1,3,2-benzodioxaborole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H4BClO2
Numéro CAS:
55718-76-8
Poids moléculaire :
154.36
Numéro Beilstein :
2093985
Numéro MDL:
MFCD00043395
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24862330
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

56-58 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Clb1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H4BClO2/c8-7-9-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H

Clé InChI

AZYGEWXDKHFOKB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

B-Chlorocatecholborane is a boron reagent and a Lewis acid, known to facilitate the borylative cyclization of alkynes to yield the borylated heterocycles. It is also used in the preparation of lactones, and thiophenes.

Application

B-Chlorocatecholborane can be used:
  • To prepare 2-arachidonoylglycerol by acetal cleavage of cis-arachidonoylbenzylidene glycerol.
  • To prepare metal boryl complexes (Rh and Ir complexes) through oxidative addition.
  • To remove the trityl group in one of the key steps for the synthesis of (−)-dictyostatin.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H228,H314,H335

Classification des risques

Flam. Sol. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

140.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

60 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBL6705
SHBH2286V
SHBB8189V
85096DJ
02117ED

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Synthesis and biological evaluation of (−)-dictyostatin and stereoisomers
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Chao Gao et al.
The Journal of organic chemistry, 85(16), 10350-10368 (2020-07-17)
In contrast to previously reported borylative heterocyclization methods, a reaction here proceeds without air-free techniques to access synthetically useful borylated thiophenes, benzothiophenes, and isocoumarins. A comparison of stability/decomposition rates in air of several catecholboronic ester (Bcat) compounds derived from different
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Organic letters, 19(6), 1462-1465 (2017-03-08)
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Mild acetal cleavage using B-chlorocatecholborane in the synthesis of rearrangement-sensitive 2-arachidonoylglycerol
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Tetrahedron Letters, 53(30), 3825-3827 (2012)
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