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Sigma-Aldrich

1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indol-4-one

98%

Synonyme(s) :

4,5,6,7-Tetrahydro-4-oxoindole, NSC 131681

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H9NO
Numéro CAS:
13754-86-4
Poids moléculaire :
135.16
Numéro MDL:
MFCD00075438
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861947
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pf

188-190 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

O=C1CCCc2[nH]ccc12

InChI

1S/C8H9NO/c10-8-3-1-2-7-6(8)4-5-9-7/h4-5,9H,1-3H2

Clé InChI

KASJZXHXXNEULX-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Iodination of 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one using 1-chloromethyl­-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetra­fluoroborate) yields α-iodo derivative as the main product.

Application

1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indol-4-one may be used in the preparation of:
  • 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carbonitrile
  • methyl 2-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)acrylate
  • 3-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)propanenitrile
  • potent and orally active 5-HT1A agonists, (R)-(+)- and (S)-(-)-1-formyl-6,7,8,9-tetrahydro-N,N-dipropyl-3H-benz[e]indol-8-amines
  • Reactant in synthesis of psammopemmin A as antitumor agent
  • Reactant in synthesis of a 1,3,4,5-tetrahydrobenzindole β-ketoesters and tricyclic tetrahydrobenzindoles via C-H insertion reactions
  • Reactant in preparation of tricyclic indole and dihydroindole derivatives as inhibitors of guanylate cyclase
  • Reactant in preparation of condensed pyrroloindoles via Pd-catalyzed intramolecular C-H bond functionalization of (halobenzyl)pyrroles
  • Reactant in enantioselective preparation of arylalkenyl indoles via asymmetric C-H insertion of rhodium carbenoids followed by Cope rearrangement-elimination

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBP1261V
03803JH
10627DD
16010HA
11129AS

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Direct α-iodination of aryl alkyl ketones by elemental iodine activated by 1-chloromethyl-4-fluoro-1, 4-diazoniabicyclo [2.2. 2] octane bis (tetrafluoroborate).
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