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Sigma-Aldrich

4,5,6,7-Tetrahydroindole

98%

Synonyme(s) :

2,3-Tetramethylenepyrrole, Cyclohex[b]pyrrole, NSC 122455

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H11N
Numéro CAS:
13618-91-2
Poids moléculaire :
121.18
Numéro Beilstein :
108853
Numéro MDL:
MFCD00012134
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24859477
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

53-57 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C1CCc2[nH]ccc2C1

InChI

1S/C8H11N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h5-6,9H,1-4H2

Clé InChI

KQBVVLOYXDVATK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4,5,6,7-Tetrahydroindoles, due to their easy aromatization, are good intermediates to synthesize indoles. 4,5,6,7-Tetrahydroindole on condensation with cyanoacetate leads to 1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexa-[c]-3H-pyrrolizin-3-one.

Application

4,5,6,7-Tetrahydroindole was used as reactant in:
  • synthesis of ethyl 3-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)-2-propynoate
  • preparation of BODIPY dyes
  • N-alkylation with chloromethyloxirane
  • preparation of hydroindolepropynoate by chemo- and regioselective solvent-free ethynylation
  • palladium- and copper-free cross-coupling of halopropynoates
  • preparation of carbonylalkenyl indoles via coupling with dicarbonyl compounds
  • 1:2 annelation of 4,5,6,7-tetrahydroindole with 1-benzoyl-2-phenylacetylene

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBJ2630V
06307CE
02622BD
19814HA
10018PF

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Arcadi, A.; et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 348, 331-331 (2006)
Pyrrole-2-dithiocarboxylates: Synthesis of 2-(1-Alkylthio-2-cyanoethenyl) pyrroles.
Sobenina LN, et al.
Tetrahedron, 51(14), 4223-4230 (1995)
Markova, M., V.; et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 57-57 (2008)
Sobenina, L. N.; et al.
Khim. Geterotsikl. Soedin., 39, 1113-1113 (2003)
Volker Leen et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (30), 4515-4517 (2009-07-21)
A careful choice of the pyrrole building blocks allows the synthesis of a wide range of monohalogenated BODIPY dyes with excellent reactivity in palladium catalyzed coupling reactions.
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