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Sigma-Aldrich

3,3′-Dihexyloxacarbocyanine iodide

98%

Synonyme(s) :

3-hexyl-2-[3-(3-hexyl-2(3H)benzoxazolylidene)-1-propenyl]benzoxazolium iodide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H37IN2O2
Numéro CAS:
53213-82-4
Poids moléculaire :
572.52
Numéro Beilstein :
9312562
Numéro MDL:
MFCD00011954
Code UNSPSC :
12171500
ID de substance PubChem :
24859130
Nomenclature NACRES :
NA.47

Pureté

98%

Forme

powder or chunks

Technique(s)

titration: suitable

Pf

219-221 °C (lit.)

Solubilité

chloroform: 25 mg/mL, clear to slightly hazy, orange

λmax

485 nm

ε (coefficient d'extinction)

≥120000 at 483-488 nm in methanol at 0.01 g/L

Fluorescence

λex 485 nm; λem 501 nm in methanol

Application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

[I-].CCCCCCN1\C(Oc2ccccc12)=C\C=C\c3oc4ccccc4[n+]3CCCCCC

InChI

1S/C29H37N2O2.HI/c1-3-5-7-13-22-30-24-16-9-11-18-26(24)32-28(30)20-15-21-29-31(23-14-8-6-4-2)25-17-10-12-19-27(25)33-29;/h9-12,15-21H,3-8,13-14,22-23H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

XVLXYDXJEKLXHN-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

3,3′-dihexyloxacarbocyanine iodide (DiOC6) is a supravital lipophilic fluorochrome. This cationic dye is employed to stain mitochondria and endoplasmic reticulum in animal and plant cells. In addition, it acts as a very rapid, consistent and highly selective fluorochrome for endophytic ascomycetes in plant roots and liverworts. DiOC6 also facilitates the detection of different mitochondrial changes happening during early apoptosis.

Application

3,3′-Dihexyloxacarbocyanine iodide has been used:
  • to selectively stain endophytic ascomycetes in plant roots and liverworts
  • to visualize thrombus formation and platelet aggregate
  • to visualize forchlorfenuron (FCF)-induced changes in mitochondrial morphology

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBL7987V
MKBG8334V
MKBG8160V
11826MD
08024HD

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