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Sigma-Aldrich

Triacétoxyborohydrure de sodium

97%

Synonyme(s) :

STAB

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3COO)3BHNa
Numéro CAS:
56553-60-7
Poids moléculaire :
211.94
Numéro Beilstein :
4047608
Numéro MDL:
MFCD00012211
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
24859012
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Pf

116-120 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[Na+].CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O

InChI

1S/C6H10BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h7H,1-3H3;/q-1;+1

Clé InChI

HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Le triacétoxyborohydrure de sodium (NaBH(OAc)3) est particulièrement efficace dans les aminations réductrices du fait de son vaste champ d'action, de sa grande douceur et de sa sélectivité élevée. On le préfère au cyanoborohydrure de sodium (NaBH3CN) dans de nombreuses applications, en raison de la toxicité réduite des sous-produits formés, et du rendement et de la reproductibilité supérieurs durant la synthèse.

Application

Le triacétoxyborohydrure de sodium [NaBH(OAc)3] peut être utilisé comme réactif :
  • dans l'amination réductrice de cétones et d'aldéhydes
  • pour préparer du N-benzyl-γ-valérolactame en le faisant réagir avec du 4-oxopentanoate de méthyle et de la benzylamine par amination/lactamisation réductrice
  • pour réduire des imines et des énamines en amines correspondantes
  • pour réduire des quinoléines et des isoquinoléines en dérivés tétrahydro correspondants
  • dans l'hydroboration d'alcènes
  • pour synthétiser des biradicaux nitroxyde afin de créer des groupements terminaux de haute relaxivité capables de se lier à des dendrimères.
Applications utilisant du triacétoxyborohydrure de sodium.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

911208

1-Hydrosilatrane, ≥95%

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H228,H260,H302,H318,H360FD

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 1B - Water-react 1

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000304347
STBL4792
STBL3642
0000264876
0000215798

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Synlett, 537-537 (1990)
A review on the use of sodium triacetoxyborohydride in the reductive amination of ketones and aldehydes
Abdel-Magid AF and Mehrman SJ
Organic Process Research & Development, 10(5), 971-1031 (2006)
Use of Sodium Triacetoxyborohydride in Reductive Amination of Ketones and Aldehydes
Abdel-Magid et al.
ACS Symp. Ser., 641, 201-216 (1996)
Methods of enhancement of reactivity and selectivity of sodium borohydride for applications in organic synthesis
Periasamy M and Thirumalaikumar M
Journal of Organometallic Chemistry, 609(1-2), 137-151 (2000)
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