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Merck

Agents réducteurs

Diagramme montrant la fonction de l'agent réducteur et de l'agent oxydant

Nous avons exactement les agents réducteurs dont vous avez besoin pour vos méthodes de réduction en synthèse organique dans la recherche sur les petites molécules. Voici quelques réactions importantes :

Réduction de Birch

La réduction de Birch permet de convertir un arène en 1,4-cyclohexadiène. À l'origine, cette méthode n'était pas une option viable pour les réactions à grande échelle. Cependant, les modifications publiées par le groupe Baran en 2019 permettent désormais d'effectuer cette réaction à plus grande échelle.  

Réduction de Clemmensen

La réduction de Clemmensen permet de transformer un aldéhyde ou une cétone en groupement méthylène par désoxygénation. Tandis que la réaction d'origine nécessitait typiquement des conditions fortement acides, Yamamura et ses collègues ont développé une technique permettant d'effectuer la réaction en conditions plus douces.


Produits

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Tris(2-carboxyéthyl)phosphine hydrochloride
C4706

Tris(2-carboxyéthyl)phosphine hydrochloride

powder

<SC>DL</SC>-Dithiothréitol
D9779

DL-Dithiothréitol

for molecular biology, ≥98% (HPLC), ≥99% (titration)

Borohydrure de sodium
452882

Borohydrure de sodium

powder, ≥98.0%

Sodium hydride
452912

Sodium hydride

60 % dispersion in mineral oil

Cyanoborohydrure de sodium
156159

Cyanoborohydrure de sodium

reagent grade, 95%

Borohydrure de sodium
213462

Borohydrure de sodium

ReagentPlus®, 99%

DTT
DTT-RO

DTT

crystalline powder, =97% (Ellman′s reagent), Mr 154.3

<SC>DL</SC>-Dithiothréitol solution
646563

DL-Dithiothréitol solution

1 M in H2O

Lithium borohydride solution
230200

Lithium borohydride solution

2.0 M in THF

Complexe borane-tétrahydrofurane solution
176192

Complexe borane-tétrahydrofurane solution

1.0 M in THF

Lithium aluminum hydride
199877

Lithium aluminum hydride

powder, reagent grade, 95%

Lithium aluminum hydride solution
212776

Lithium aluminum hydride solution

1.0 M in THF

Triisopropylsilane
233781

Triisopropylsilane

98%

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution
151076

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution

0.5 M in THF

Lithium aluminum hydride solution
593702

Lithium aluminum hydride solution

2.0 M in THF

Sodium hydride
223441

Sodium hydride

dry, 90%

Diisobutylaluminum hydride solution
215007

Diisobutylaluminum hydride solution

1.0 M in toluene

<SC>DL</SC>-Dithiothréitol
43819

DL-Dithiothréitol

≥99.0% (RT)

Triacétoxyborohydrure de sodium
316393

Triacétoxyborohydrure de sodium

97%

Magnésium
13112

Magnésium

powder, ≥99%


Ressources produits apparentées

Article : Oxidizing and Reducing Agents


Réduction de Corey-Bakshi-Shibata

La méthode de Corey-Bakshi-Shibata (CBS) consiste en une réduction énantiosélective d'une cétone en alcool. Il a été montré que la réduction de CBS est un outil précieux pour la synthèse de produits naturels et qui pourrait s'avérer utile dans la découverte de médicaments.

Réduction de Luche

La réduction de Luche correspond à la transformation d'un carbonyle α,β-insaturé (énone) en alcool allylique. Cette réaction permet de réduire sélectivement une cétone en présence d'un aldéhyde.

Réduction de Meerwein-Ponndorf-Verley

La réduction de Meerwein-Ponndorf-Verley permet de convertir un aldéhyde ou une cétone en alcool. Cette méthode est hautement sélective, car elle se concentre uniquement sur l'aldéhyde ou la cétone, sans tenir compte des autres groupements fonctionnels.

Réduction de Midland par l'Alpine-Borane®

La réduction de Midland par l'Alpine-Borane® correspond à la réduction asymétrique de divers cétones prochirales à l'aide de réactifs du type Alpine-Borane® . L'Alpine-Borane® est un agent réducteur chiral, synthétisé à partir de (+)-α-pinène par hydroboration.

Réduction de Staudinger

Cette méthode consiste en la transformation d'un azoture en amine par une synthèse en deux étapes. Cette réaction rapide à haut rendement est un élément précieux de la boîte à outils de la réaction de synthèse.

Réduction de Wolff-Kishner

La réduction de Wolff-Kishner permet de convertir des aldéhydes et des cétones en alcanes en conditions fortement basiques. De nombreuses modifications ont été apportées à cette réaction au cours du temps pour adoucir ses conditions réactionnelles, notamment la modification de Huang Minlon ou la réaction de Caglioti.




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