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Sigma-Aldrich

Benzyloxyacetyl chloride

95%

Synonyme(s) :

α-(Benzyloxy)acetyl chloride, (Phenylmethoxy)acetyl chloride, 2-(Benzyloxy)acetyl chloride, 2-(Phenylmethoxy)acetyl chloride, 2-Phenylmethoxyacetyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2OCH2COCl
Numéro CAS:
19810-31-2
Poids moléculaire :
184.62
Numéro Beilstein :
1947363
Numéro MDL:
MFCD00010768
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24858157
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.523 (lit.)

Point d'ébullition

84-87 °C/0.4 mmHg (lit.)

Densité

1.17 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acyl chloride
ether
phenyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC(=O)COCc1ccccc1

InChI

1S/C9H9ClO2/c10-9(11)7-12-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2

Clé InChI

QISAUDWTBBNJIR-UHFFFAOYSA-N

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Application

Benzyloxyacetyl chloride was used in preparation of:
  • (S)-3-(methylamino)-3-((R)-pyrrolidin-3-yl)propanenitrile, key intermediate in the preparation of fluoroquinolone antibiotic for respiratory tract infections
  • non-racemic helicene
  • β-lactams
  • substituted 2-azetidinones for further elaboration into annulated β-lactams

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBQ3192V
BCBN1723V
MKBQ3418V
MKBN9560V
1453045V

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Nuckolls C and Katz TJ.
Journal of the American Chemical Society, 120(37), 9541-9544 (1998)
Willem Van Brabandt et al.
The Journal of organic chemistry, 71(18), 7083-7086 (2006-08-26)
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Manjinder S Lall et al.
The Journal of organic chemistry, 77(10), 4732-4739 (2012-04-25)
(S)-3-(methylamino)-3-((R)-pyrrolidin-3-yl)propanenitrile (1) is a key intermediate in the preparation of PF-00951966, (1) a fluoroquinolone antibiotic for use against key pathogens causing community-acquired respiratory tract infections including multidrug resistant (MDR) organisms. The current work describes the development of a highly efficient

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