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300756

Sigma-Aldrich

2,3-Dimethylhydroquinone

97%

Synonyme(s) :

1,4-Dihydroxy-2,3-dimethylbenzene, 2,3-Dimethyl-1,4-benzenediol

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C6H2-1,4-(OH)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
138.16
Numéro Beilstein :
636976
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

powder

Pf

223-225 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1c(C)c(O)ccc1O

InChI

1S/C8H10O2/c1-5-6(2)8(10)4-3-7(5)9/h3-4,9-10H,1-2H3

Clé InChI

BXJGUBZTZWCMEX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,3-Dimethylhydroquinone is an alkyl p-hydroquinone that can be used as a chain breaking antioxidant and an electron donor for redox intermediates. It acts as an antioxidant due to its characteristic to terminate kinetic chains on reaction with peroxy radicals.

Application

2,3-Dimethylhydroquinone can be used as an antioxidant for lipid peroxidation. It is also used in the synthesis of benzofuran-5-ols which can further be utilized as antifungal agents in biological applications.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Substituted p-hydroquinones as inhibitors of lipid peroxidation
Roginsky V, et al.
Chemistry and Physics of Lipids, 125(1), 49-58 (2003)
Electrochemical oxidation of 2, 3-dimethylhydroquinone in the presence of 1, 3-dicarbonyl compounds
Hosseiny D, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(5), 2139-2142 (2006)
Synthesis and antifungal activity of benzofuran-5-ols
Ryu C, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(22), 6777-6780 (2010)
Alnald Javier et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 43(39), 14798-14805 (2014-08-28)
Previous studies, based on thin-layer electrochemistry (TLE), in situ scanning tunneling microscopy (EC-STM), high-resolution electron energy loss spectroscopy (HREELS) and density functional theory (DFT) computations, on the chemical adsorption of hydroquinone from aqueous solutions onto atomically smooth Pd (and Pt)
Marco Persico et al.
Scientific reports, 7, 45485-45485 (2017-04-07)
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