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Sigma-Aldrich

Diphenylphosphine oxide

97%

Synonyme(s) :

HPOPh2

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)2P(O)H
Numéro CAS:
4559-70-0
Poids moléculaire :
202.19
Numéro MDL:
MFCD00002079
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24857300
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Hydrophosphonylations
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

56-57 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

O=[PH](c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H11OP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H

Clé InChI

ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N

Application

Diphenylphosphine oxide can be used as a coupling partner to prepare various organophosphorus compounds via cross-coupling reaction with aryl halides in the presence of Ni/Zn catalyst.
It can also be used as a reactant to synthesize:
  • Diphenyl(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)phosphine oxide derivatives by phosphonylation of 2H-indazoles using rose bengal as a catalyst.
  • Alkenyldiphenylphosphine oxides by hydrophosphinylation of terminal alkynes in the presence of transition metal catalysts.
  • Diphenylphosphino-containing chiral ligands for asymmetric catalytic reactions via Pd-catalyzed coupling reaction with aryl triflates.
  • Triarylphosphine oxides and Horner-Wittig reagents.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBJ5025
STBD5835V
01830PH
S34159
08601TD

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Diphenylphosphine Oxide
Jeffrey OS, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2007)
Facile synthesis of chelating bisphosphine oxides and bisphosphines via palladium-catalyzed bishydrophosphinylation reactions
Allen Jr A, et al.
Tetrahedron Letters, 43(20), 3707-3710 (2002)
Visible-light-induced organophotoredox-catalyzed phosphonylation of 2 H-indazoles with diphenylphosphine oxide
Singsardar M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 83(20), 12694-12701 (2018)
Edwards, M. L.; Stemerick, D. M. et al.
Tetrahedron Letters, 31, 5571-5571 (1990)
Recent progress in the synthesis of phosphorus-containing indole derivatives
Chen L and Zou Y-X
Organic & Biomolecular Chemistry, 16(41), 7544-7556 (2018)
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