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270822

Sigma-Aldrich

Di-tert-butyl acetylenedicarboxylate

98%

Synonyme(s) :

2-Butynedioic acid di-tert-butyl ester, Di-tert-butyl 2-butynedioate

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3COCOC≡CCOOC(CH3)3
Numéro CAS:
66086-33-7
Poids moléculaire :
226.27
Numéro Beilstein :
1957547
Numéro CE :
266-135-4
Numéro MDL:
MFCD00008808
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856403
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Point d'ébullition

80-82 °C/0.05 mmHg (lit.)

Pf

33-37 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)C#CC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C12H18O4/c1-11(2,3)15-9(13)7-8-10(14)16-12(4,5)6/h1-6H3

Clé InChI

FBCRUXRGQFLOMC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

The cross-cyclotrimerization of di-tert-butyl acetylenedicarboxylate, silylacetylenes and acrylamides was studied with cationic rhodium(I)/(R)-tol-binap complex as catalyst. Glycosyl azides were subjected to 1,3-dipolar cycloaddition with di-tert-butyl acetylenedicarboxylate.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBH4571V
BCBC2276V
BCBC2276
1452172
1364618

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Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(11), 2956-2959 (2014-02-08)
It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)-tol-binap complex catalyzes the cross-cyclotrimerization of silylacetylenes, di-tert-butyl acetylenedicarboxylates, and acrylamides with excellent chemo-, regio-, and enantioselectivities. Unsymmetrical alkynoates can also be employed in place of di-tert-butyl acetylenedicarboxylate for this process, but with
W Bröder et al.
Carbohydrate research, 249(1), 221-241 (1993-10-18)
Glycosyl azides provide reliable anomeric protection stable to conditions for hydrolytic removal of ester groups, for reductive opening or release of acetalic diol protection, for the introduction of ether-type protection, and for glycosylation processes. The utility of this anomeric protection

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