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265004

Sigma-Aldrich

(4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolane-4,5-dimethanol

97%

Synonyme(s) :

(−)-2,3-O-Isopropylidene-1,1,4,4-tetraphenyl-L-threitol, (−)-trans-α,α′-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethanol), (4R,5R)-4,5-Bis(diphenylhydroxymethyl)-2,2-dimethyldioxolane, 1,1,4,4-Tetraphenyl-2,3-O-isopropylidene-L-threitol, TADDOL

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H30O4
Numéro CAS:
93379-48-7
Poids moléculaire :
466.57
Numéro Beilstein :
3657855
Numéro MDL:
MFCD00064467
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24856048
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Activité optique

[α]19/D −62.6°, c = 1 in chloroform

Pf

193-195 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether
hydroxyl
ketal
phenyl

Chaîne SMILES 

CC1(C)O[C@H]([C@@H](O1)C(O)(c2ccccc2)c3ccccc3)C(O)(c4ccccc4)c5ccccc5

InChI

1S/C31H30O4/c1-29(2)34-27(30(32,23-15-7-3-8-16-23)24-17-9-4-10-18-24)28(35-29)31(33,25-19-11-5-12-20-25)26-21-13-6-14-22-26/h3-22,27-28,32-33H,1-2H3/t27-,28-/m1/s1

Clé InChI

OWVIRVJQDVCGQX-VSGBNLITSA-N

Application

Hydrogen-bonding organocatalyst examined in terms of acidity, deprotonation enthalpies and hydrogen bonding

Catalyst involved in synthesis of cyclopropylamines via addition reactions of Grignard reagents to amides

Reactant or reagent involved in:
  • Enantioswitching of catalytic asymmetric hydroboration
  • Synthesis of derivative ligands for asymmetric hydroformylation of alkenes
  • Amide-directed catalytic asymmetric hydroboration of trisubstituted alkenes
  • Addition of deactivated alkyl Grignard reagents to aldehydes

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT4028
MKCS0226
MKCS6495
MKCN1585
MKCJ4223

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