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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-1,1′-Bi(2-naphthol)

99%

Synonyme(s) :

(−)-2,2′-Dihydroxy-1,1′-dinaphthyl, (S)-(−)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol, (S)-BINOL

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About This Item

Formule linéaire :
HOC10H6C10H6OH
Numéro CAS:
18531-99-2
Poids moléculaire :
286.32
Numéro Beilstein :
4296068
Numéro MDL:
MFCD00004068
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24854838
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Activité optique

[α]22/D −34°, c = 1 in THF

Pureté optique

ee: 99% (HPLC)

Pf

208-210 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(O)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H

Clé InChI

PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

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Application

(S)-BINOL ligand in combination with titanium(IV) isopropoxide, forms (S)-(-)-BINOL-Ti complex, which is an effective chiral catalyst for:
  • asymmetric addition of alkynylzinc to unactivated ketones
  • enantioselective ring-opening reaction of meso-stilbene oxide and cyclohexene oxide with anilines
  • asymmetric aryl transfers from triaryl(tetrahydrofuran)aluminum reagents to a wide variety of ketones
It can also react with zirconium(IV) isopropoxide isopropanol complex to form a chiral Lewis acid catalyst for the facile enantioselective allylation of aldehydes by allyltributyltin.
Precursor to phosphoramidite catalyst employed in a conversion of allylic alcohols to allylic amines.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT2124
MKCT7861
MKCS4168
MKCS7138
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Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Ketones Catalyzed by (S)-BINOL- Ti Complex.
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Organic Letters, 6(23), 4147-4149 (2004)
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Kureshy RI, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2006(5), 1303-1309 (2006)
Catalytic asymmetric synthesis promoted by a chiral zirconate: Highly enantioselective allylation of aldehydes
Bedeschi P, et al.
Tetrahedron Letters, 36(43), 7897-7900 (1995)
Highly Enantioselective Aryl Additions of [AlAr3 (thf)] to Ketones Catalyzed by a Titanium (IV) Catalyst of (S)-Binol.
Chen C-A, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 119(28), 5469-5472 (2007)
Iridium-catalyzed synthesis of primary allylic amines from allylic alcohols: sulfamic acid as ammonia equivalent.
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Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(17), 3139-3143 (2007-03-14)
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