Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

View All Documentation

256269

Sigma-Aldrich

(S,S)-(−)-Hydrobenzoin

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

Synonyme(s) :

(S,S)-(−)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol, (S,S)-1,2-Diphenylethylene glycol

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
Numéro CAS:
2325-10-2
Poids moléculaire :
214.26
Numéro Beilstein :
2330888
Numéro MDL:
MFCD00064255
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24855513
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Activité optique

[α]24/D −94°, c = 2.5 in ethanol

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Pf

148-150 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl
phenyl

Chaîne SMILES 

O[C@H]([C@@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m0/s1

Clé InChI

IHPDTPWNFBQHEB-KBPBESRZSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Chiral reagent.

Application

(S,S)-(-)-Hydrobenzoin may also be used to prepare (1S,2S,1′S)- and (1S,2S,1′R)-2-(cyclohex-2′-enyloxy)-1,2-diphenylethanol, which are intermediates to prepare enantiopure cyclohexitols. The (S,S)-(-)-hydrobenzoin/Ca complex may be used to catalyze the direct asymmetric aldol reaction of acetophenone and pivalaldehyde to form (R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-1-one.
C2 symmetric chiral diol with versatile applications as a chiral auxiliary, building block, and chiral ligand.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000365850
0000365851
0000365851
0000365850
0000285545

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Catalytic asymmetric aldol reaction of ketones and aldehydes using chiral calcium alkoxides.
Tetrahedron Letters, 42(28), 4669-4671 (2001)
Synthesis of enantiopure cyclitols from (?)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S, S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources.
Lee YJ, et al.
Tetrahedron, 61(8), 1987-2001 (2005)
Stolle, A. et al.
Tetrahedron Letters, 35, 3521-3521 (1994)
Marshall, J.A. Xie, S.
The Journal of Organic Chemistry, 60, 7230-7230 (1995)
Burk, M.J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 115, 10125-10125 (1993)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Chromatograms

application for HPLC

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique