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Sigma-Aldrich

meso-Hydrobenzoin

99%

Synonyme(s) :

meso-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
Numéro CAS:
579-43-1
Poids moléculaire :
214.26
Numéro MDL:
MFCD00064253
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24857719
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

137-139 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: soluble 25 mg/mL, clear, colorless

Groupe fonctionnel

hydroxyl
phenyl

Chaîne SMILES 

O[C@H]([C@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14+

Clé InChI

IHPDTPWNFBQHEB-OKILXGFUSA-N

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Description générale

Desymmetrization of meso-hydrobenzoin using chiral phosphine catalyst has been reported. Conversion of meso-hydrobenzoin to trans-stillbene oxide by treatment with an aryl sulfonyl chloride and aqueous sodium hydroxide has been reported.

Application

meso-Hydrobenzoin has been used in the preparation of trans-methyl meso-hydrobenzoin phosphite.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBJ9205
STBJ4659
STBF8007V
STBD1481V
STBD0597V

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Conversion of meso-Hydrobenzoin with Arylsulfonyl Chlorides and Base to trans-Stilbene Oxide and to 1, 1-Diphenyl-2-(p-toluenesulfonyloxy) ethylene1.
Curtin DY and Hendrickson YG.
The Journal of Organic Chemistry, 21(11), 1260-1263 (1956)
E Vedejs et al.
The Journal of organic chemistry, 69(4), 1389-1392 (2004-02-14)
The desymmetrization of meso-hydrobenzoin is described using chiral phosphine catalysts 8b-d and 9-11. The best enantioselectivity at room temperature was obtained with the newly synthesized phospholane 8c and benzoic anhydride, but the reaction is very slow. Much faster reactions, but
Preparation and crystal structures of trans-methyl meso-hydrobenzoin phosphite and phosphate.
Newton MG and Campbell BS.
Journal of the American Chemical Society, 96(25), 7790-7797 (1974)

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