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Sigma-Aldrich

2-Ethylacrolein

contains hydroquinone as stabilizer

Synonyme(s) :

2-Ethylpropenal, 2-Methylenebutyraldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=C(CH2CH3)CHO
Numéro CAS:
922-63-4
Poids moléculaire :
84.12
Numéro Beilstein :
1098378
Numéro CE :
213-079-3
Numéro MDL:
MFCD00010129
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855507
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Contient

hydroquinone as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.425 (lit.)

Point d'ébullition

92-93 °C (lit.)

Densité

0.859 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCC(=C)C=O

InChI

1S/C5H8O/c1-3-5(2)4-6/h4H,2-3H2,1H3

Clé InChI

GMLDCZYTIPCVMO-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Ethylacrolein can be used as a promoter to synthesize 2-alkylchroman-4-ones via rhodium-catalyzed annulation reaction of 1,3-dienes with salicylaldehydes or 2-hydroxybenzyl alcohols.
It can also be used as a reactant:
  • In the total synthesis of (±)-tabersonine, an indole alkaloid of the Aspidosperma family.
  • To prepare 2-ethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde via enantioselective Diels-Alder reaction with cyclopentadiene in the presence of chiral Lewis acid catalyst.
  • To synthesize diethyl 5-ethyl-2,3-pyridinedicarboxylate by reacting with 2-chloro-3-oxo-succinic acid diethyl ester using ammonium acetate as a catalyst.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302 + H312,H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

33.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR6189
SHBK3165
SHBH9377
SHBH8134
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L M Appelman et al.
Toxicology, 22(1), 79-87 (1981-01-01)
The subacute inhalation toxicity of alpha-ethylacrolein was examined in rats by repeated exposure of 4 groups of 10 males and 10 females each to alpha-ethylacrolein vapour at concentrations of 0, 2.0, 9.8 or 48.4 ppm, respectively, (6 h/day, 5 days/week)
Sergey A Kozmin et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(17), 4628-4641 (2002-04-25)
Described is a concise, highly stereocontrolled strategy to the Aspidosperma family of indole alkaloids, one that is readily adapted to the asymmetric synthesis of these compounds. The strategy is demonstrated by the total synthesis of (+/-)-tabersonine (rac-1), proceeding through a
Ravindra A De Silva et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(28), 9622-9623 (2009-06-26)
An entirely carbohydrate-based immunogen consisting of a zwitterionic polysaccharide (ZPS) PS A1 and the well-known tumor antigen Tn has been designed, synthesized, and studied for immunological effects. The PS A1 motif was included to act as an MHCII elicitor for
Synthesis of Diethyl 5-Ethyl-2, 3-Pyridinedicarboxylate
Cheng C, et al.
Asian Journal of Chemistry, 26(3), 918-918 (2014)
An efficient approach to Aspidosperma alkaloids via [4+ 2] cycloadditions of aminosiloxydienes: Stereocontrolled total synthesis of (?)-tabersonine. Gram-scale catalytic asymmetric syntheses of (+)-tabersonine and (+)-16-methoxytabersonine. Asymmetric syntheses of (+)-aspidospermidine and (-)-quebrachamine
Kozmin SA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(17), 4628-4641 (2002)
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