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192619

Sigma-Aldrich

Tiglic aldehyde

≥96%

Synonyme(s) :

(E)-2-Methylbut-2-enal, trans-2,3-Dimethylacrolein, trans-2-Methyl-2-butenal, Tiglinaldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH=C(CH3)CHO
Numéro CAS:
497-03-0
Poids moléculaire :
84.12
Numéro Beilstein :
1698207
Numéro MDL:
MFCD00006977
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851554
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥96%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.448 (lit.)

Point d'ébullition

116-119 °C/752 mmHg (lit.)

Densité

0.869 g/mL at 20 °C
0.871 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Chaîne SMILES 

C\C=C(/C)C=O

InChI

1S/C5H8O/c1-3-5(2)4-6/h3-4H,1-2H3/b5-3+

Clé InChI

ACWQBUSCFPJUPN-HWKANZROSA-N

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Application

Tiglic aldehyde was used in the concise total synthesis of 7-demethylpiericidin A1. It was used as starting reagent during the synthesis of:
  • alkyl-branched tetraene hydrocarbons, pheromone component for dried fruit beetle
  • E,E-2,4-dimethyl-2,4-hexa dienal, volatile constituents of the defensive secretions of Leiobunum nigripalpi
  • 4-methyl-2,4-hexadiene-1-ol

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

69.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

21 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBR7491
SHBR8905
SHBR3269
SHBQ4046
0000240414

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Synthesis of nitidulid beetle pheromones: alkyl-branched tetraene hydrocarbons.
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T H Jones et al.
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Organometallics, 12(4), 1174-1179 (1993)
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