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Sigma-Aldrich

Chloromethyl chloroformate

≥98.0% (GC)

Synonyme(s) :

1-Chloromethyl chloroformate, Chloroformic acid chloromethyl ester, Chloromethoxycarbonyl chloride, Chloromethyl carbonochloridate, Chloromethyl chlorocarbonate

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About This Item

Formule linéaire :
ClCOOCH2Cl
Numéro CAS:
22128-62-7
Poids moléculaire :
128.94
Numéro Beilstein :
506426
Numéro CE :
244-793-3
Numéro MDL:
MFCD00077688
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57648023
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.428

Point d'ébullition

107-108 °C (lit.)

Densité

1.450 g/mL at 20 °C

Groupe fonctionnel

chloro

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClCOC(Cl)=O

InChI

1S/C2H2Cl2O2/c3-1-6-2(4)5/h1H2

Clé InChI

JYWJULGYGOLCGW-UHFFFAOYSA-N

Application

Chloromethyl chloroformate was used as key reactant in the synthesis of:
  • novel aminocarbonyloxymethyl esters of diclofenac and flufenamic acid
  • highly water-soluble monomethoxypoly(ethyleneglycol) prodrugs of cyclosporin A
  • series of 3-acyloxymethyloxycarbonyl-1-aryl-3-methyltriazenes

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H331

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

203.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

95 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG7018
BCCG1934
BCCD3374
BCCB9095
BCBZ1772

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Lina Ribeiro et al.
Archiv der Pharmazie, 340(1), 32-40 (2007-01-09)
Aminocarbonyloxymethyl ester prodrugs are known to undergo rearrangement in aqueous solutions to form the corresponding N-acylamine side product via an O-->N intramolecular acyl transfer from the carbamate conjugate base. Novel aminocarbonyloxymethyl esters of diclofenac and flufenamic acid containing amino acid
E Carvalho et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 8(7), 1719-1725 (2000-09-08)
A series of 3-acyloxymethyloxycarbonyl-1-aryl-3-methyltriazenes 5 was synthesised by the sequential reaction of 1-aryl-3-methyltriazenes with (i) chloromethyl chloroformate, (ii) NaI in dry acetone, and (iii) either the silver carboxylate or the carboxylic acids in the presence of silver carbonate. The hydrolysis
Hoon Cho et al.
Archives of pharmacal research, 27(6), 662-669 (2004-07-31)
The highly water-soluble monomethoxypoly(ethyleneglycol) (mPEG) prodrugs of cyclosporin A (CsA) were synthesized. These prodrugs were prepared by initially preparing intermediate in the form of carbonate at the 3'-positions of CsA with chloromethyl chloroformate, in the presence of a base to
Keivan Sadrerafi et al.
Drug design, development and therapy, 12, 987-995 (2018-05-08)
Our previous study indicated that carborane containing small-molecule 1-(hydroxymethyl)-7-(4'-(trans-3″-(3'″-pyridyl)acrylamido)butyl)-1,7-dicarbadodecaborane (hm-MC4-PPEA), was a potent inhibitor of nicotinamide phosphoribosyltransferase (Nampt). Nampt has been shown to be upregulated in most cancers and is a promising target for the treatment of many different types

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