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Sigma-Aldrich

Ethyl chloroformate

97%

Synonyme(s) :

Chloroformic acid ethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
ClCOOC2H5
Numéro CAS:
541-41-3
Poids moléculaire :
108.52
Numéro Beilstein :
385653
Numéro CE :
208-778-5
Numéro MDL:
MFCD00000644
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851187
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

3.74 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

3.42 psi ( 20 °C)

Pureté

97%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

842 °F

Indice de réfraction

n20/D 1.395 (lit.)

Point d'ébullition

93 °C (lit.)

Pf

−81 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: miscible
benzene: miscible
chloroform: miscible
diethyl ether: miscible
water: insoluble

Densité

1.135 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro

Chaîne SMILES 

CCOC(Cl)=O

InChI

1S/C3H5ClO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3

Clé InChI

RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

  • Ethyl chloroformate was used in the synthesis of nitrile oxides.
  • It was used as derivatization reagent to investigate stereochemical conversion of chiral non-steroidal anti-inflammatory drugs during derivatization reaction.
  • It was used to develop flexible template strategy for the generation of nanometer-scale templates via dip-pen nanolithography.
  • It was used as derivatization reagent in an enantiomeric analysis of amino acids by two-dimensional gas chromatography.
  • It was also used with ammonia and cyanuric chloride to convert carboxylic acids to nitriles.

Conditionnement

Derivatization reagent employed in an enantiomeric analysis of amino acids by two-dimensional gas chromatography. Also used with ammonia and cyanuric chloride to convert carboxylic acids to nitriles.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H290,H302,H314,H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

60.8 °F

Point d'éclair (°C)

16 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL3605
MKCW9129
MKCW8445
0000379777
MKCS7882

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M R Wright et al.
Journal of chromatography, 616(1), 59-65 (1993-06-23)
A potential problem with chiral derivatization is the possibility of stereochemical conversion during the derivatization reaction. This possibility has been examined using the non-steroidal anti-inflammatory drugs ibuprofen, ketoprofen, etodolac and flurbiprofen. To avoid possible interference from stereochemical impurities, male Sprague-Dawley
Melanie Junge et al.
Chirality, 19(3), 228-234 (2007-01-19)
The chiral separation of amino acids (AA) derivatised with ethyl chloroformate by using comprehensive two-dimensional gas chromatography is reported. A commercially available enantioselective capillary column (Chirasil-l-Val) has been tested as first-dimension column. Two nonenantioselective stationary phases (BPX50 and BP1) with
A convenient preparative method of nitrile oxides by the dehydration of primary nitro compounds with ethyl chloroformate or benzenesulfonyl chloride in the presence of triethylamine.
Shimizu T, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 59(9), 2827-2831 (1986)
Sezin Erarpat et al.
Journal of separation science, 43(6), 1100-1106 (2019-12-21)
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Dip-Pen Nanolithography of Chemical Templates on Silicon Oxide.
Kooi SE, et al.
Advanced Materials, 16(12), 1013-1016 (2004)
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