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186651

Sigma-Aldrich

18-Crown-6

greener alternative

99%

Synonyme(s) :

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H24O6
Numéro CAS:
17455-13-9
Poids moléculaire :
264.32
Numéro Beilstein :
1619616
Numéro CE :
241-473-5
Numéro MDL:
MFCD00005113
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24851233
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Pf

42-45 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether

Autre catégorie plus écologique

, Aligned

Chaîne SMILES 

O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1

InChI

1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2

Clé InChI

XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalysis. Find details here.

18-Crown-6 is the simplest crown ether that can be prepared by reacting triethylene glycol with triethylene glycol dichloride in the presence of potassium hydroxide as base.

Application

18-Crown-6 may be used to catalyze the N-alkylation of heterocyclic compounds and allylation of functionalized aldehydes.
Additive for greener etherification using KF-alumina.
Additive for greener etherification using KF-alumina.

Synthesis of diaryl ethers, diaryl thioethers, and diarylamines mediated by potassium fluoride-alumina and 18-crown-6
Phase-transfer catalyst used in a chemoselective reduction of fused tetrazoles with NaBH4 and potassium hydroxide.
Peut être utile en tant que catalyseur de transfert de phase

Autres remarques

Polyéthers macrocyclique avec des unités répétitives (-CH2CH2O). Les composés sont des ionophores (forment des complexes stables avec des cations).

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000162408
0000377868
0000307964
0000377868
0000349836

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Seul-A Park et al.
Nature communications, 10(1), 2601-2601 (2019-06-15)
Environmental and health concerns force the search for sustainable super engineering plastics (SEPs) that utilise bio-derived cyclic monomers, e.g. isosorbide instead of restricted petrochemicals. However, previously reported bio-derived thermosets or thermoplastics rarely offer thermal/mechanical properties, scalability, or recycling that match
Synthesis, 3275-3275 (2006)
Muyang Ban et al.
Nature communications, 9(1), 3892-3892 (2018-09-27)
Organometal halide perovskites (OHP) are promising materials for low-cost, high-efficiency light-emitting diodes. In films with a distribution of two-dimensional OHP nanosheets and small three-dimensional nanocrystals, an energy funnel can be realized that concentrates the excitations in highly efficient radiative recombination
Phase-transfer alkylation of heterocycles in the presence of 18-crown-6 and potassium tert-butoxide.
Guida WC and Mathre DJ
The Journal of Organic Chemistry, 45(16), 3172-3176 (1980)
Preparation and purification of 18-crown-6 [1, 4, 7, 10, 13, 16-hexaoxacyclooctadecane].
Gokel GW, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 39(16), 2445-2446 (1974)
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