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166804

Sigma-Aldrich

Dibenzyl azodicarboxylate

technical grade, 90%

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2OCON=NCOOCH2C6H5
Numéro CAS:
2449-05-0
Poids moléculaire :
298.29
Numéro Beilstein :
2298734
Numéro CE :
219-508-0
Numéro MDL:
MFCD00016737
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24850186
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

100

Pureté

90%

Forme

solid

Pf

43-47 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

azo
phenyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(OCc1ccccc1)\N=N\C(=O)OCc2ccccc2

InChI

1S/C16H14N2O4/c19-15(21-11-13-7-3-1-4-8-13)17-18-16(20)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2/b18-17+

Clé InChI

IRJKSAIGIYODAN-ISLYRVAYSA-N

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Description générale

Dibenzyl azodicarboxylate undergoes[4+2] cycloaddition reaction with glycal to yield 2-aminoglycosides.

Application

Dibenzyl azodicarboxylate was used as electrophilic reagent in the synthesis of C-glycosyl α-amino acids via proline-catalyzed α-amination of C-glycosylalkyl aldehydes. It was used in enantioselective synthesis of optically active pyrazolidine derivatives.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBG8575
STBD2560V
STBC5706V
STBB8907V
STBB6764V

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Shengming Ma et al.
Organic letters, 6(13), 2193-2196 (2004-06-18)
[reaction: see text] Optically active pyrazolidine derivatives have been constructed by the Cu- and Pd-catalyzed asymmetric one-pot tandem addition-cyclization reaction of 2-(2',3'-dienyl)-beta-ketoesters, organic halides, and dibenzyl azodicarboxylate. The absolute configurations of the final products depend on the structure of the
[4+ 2] Cycloaddition reaction of dibenzyl azodicarboxylate and glycals.
Leblanc Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 111(8), 2995-3000 (1989)

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