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901591

Sigma-Aldrich

18-Crown-6 solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane

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About This Item

Formule linéaire :
C12H24O6
Numéro CAS:
17455-13-9
Numéro MDL:
MFCD00005113
Code UNSPSC :
12352005
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Concentration

1.0 M in THF

Densité

0.944 g/mL

InChI

1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2

Clé InChI

XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

18-Crown-6 may be used to catalyze the N-alkylation of heterocyclic compounds and allylation of functionalized aldehydes.
Additive for greener etherification using KF-alumina.
Additive for greener etherification using KF-alumina.

Synthesis of diaryl ethers, diaryl thioethers, and diarylamines mediated by potassium fluoride-alumina and 18-crown-6
Phase-transfer catalyst used in a chemoselective reduction of fused tetrazoles with NaBH4 and potassium hydroxide.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

28125

18-Crown-6, purum, ≥99.0% (GC)

186651

18-Crown-6, 99%

274984

18-Crown-6, ≥99.0%

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H319,H335,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-2.0 °F

Point d'éclair (°C)

-18.88 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ3465

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Synthesis, 3275-3275 (2006)
Phase-transfer alkylation of heterocycles in the presence of 18-crown-6 and potassium tert-butoxide.
Guida WC and Mathre DJ
The Journal of Organic Chemistry, 45(16), 3172-3176 (1980)
Preparation and purification of 18-crown-6 [1, 4, 7, 10, 13, 16-hexaoxacyclooctadecane].
Gokel GW, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 39(16), 2445-2446 (1974)
Shih-Wey Yeh et al.
Inorganic chemistry, 51(7), 4076-4087 (2012-03-13)
The reversible redox transformations [(NO)(2)Fe(S(t)Bu)(2)](-) ⇌ [Fe(μ-S(t)Bu)(NO)(2)](2)(2-) ⇌ [Fe(μ-S(t)Bu)(NO)(2)](2)(-) ⇌ [Fe(μ-S(t)Bu)(NO)(2)](2) and [cation][(NO)(2)Fe(SEt)(2)] ⇌ [cation](2)[(NO)(2)Fe(SEt)(2)] (cation = K(+)-18-crown-6 ether) are demonstrated. The countercation of the {Fe(NO)(2)}(9) dinitrosyliron complexes (DNICs) functions to control the formation of the {Fe(NO)(2)}(10){Fe(NO)(2)}(10) dianionic reduced Roussin's
Sergey A Dergunov et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(49), 19656-19659 (2011-11-15)
We describe a new co-entrapment and release motif based on the combination of noncovalent and steric interactions in materials with well-defined nanopores. Individual components enter hollow nanocapsules through nanopores in the capsule shell. Their complex, larger than the pore size
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