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Sigma-Aldrich

Complexe borane-tétrahydrofurane solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

Borane-THF (1/1), Complexe tétrahydrofurane-trihydroborane, Hydrure de bore (BH3)-THF (1/1), Trihydruro(tétrahydrofurane)bore

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About This Item

Formule linéaire :
BH3OC4H8
Numéro CAS:
14044-65-6
Poids moléculaire :
85.94
Numéro Beilstein :
3668402
Numéro MDL:
MFCD00012429
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24850560
Nomenclature NACRES :
NA.22

Contient

<0.005 M sodium borohydride as stabilizer

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1.0 M in THF

Densité

0.898 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

ether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

B.C1CCOC1

InChI

1S/C4H8O.BH3/c1-2-4-5-3-1;/h1-4H2;1H3

Clé InChI

RMCYTHFAWCWRFA-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Le complexe borane-tétrahydrofurane (BH3-THF) est très utilisé comme agent réducteur en synthèse organique. Il est également employé comme réactif dans les réactions d'hydroboration.

Application

Nouvelles solutions BH3-THF plus sûres, stabilisées par NIMBA
Le BH3-THF peut être utilisé comme agent réducteur pour la réduction de divers groupements fonctionnels, comme les groupements acide carboxylique, aldéhyde, cétone, ester, chlorure, nitrile, époxyde, amide, lactone, oxime et imine, en alcools et amines correspondants. Les réactifs de Grignard, l'arylmercure, l'arylthalium et les composés allyl et propargyl-lithium réagissent avec le BH3-THF pour former des organoboranes qui peuvent être oxydés en alcools, phénols et 1,3-diols correspondants.
Le BH3−THF peut également être utilisé dans les situations suivantes :
  • pour synthétiser le catalyseur borane chiral utilisé dans la réaction d'halogénation-aldolisation énantiosélective
  • pour préparer des acridines non substituées en position 9 par la réduction des acridones correspondantes
  • pour réduire les groupements amide d'une surface de nylon en amines secondaires

Conditionnement

Il est recommandé de considérer la bouteille Sure/Seal™ de 25 ml comme un flacon à usage unique. Les prélèvements successifs risquent de nuire aux performances du produit.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

08168

Timestrip Plus™ 8 °C

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL2711
SHBQ6254
SHBR7507
SHBR8188
SHBP9809

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Borane-Tetrahydrofuran
Zaidlewicz M, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Simple and convenient conversion of acridones into 9-unsubstituted acridines via acridanes using borane tetrahydrofuran complex
Desbois N, et al.
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