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Sigma-Aldrich

2′-Bromoacetophenone

99%

Synonyme(s) :

1-Acetyl-2-bromobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H4COCH3
Numéro CAS:
2142-69-0
Poids moléculaire :
199.04
Numéro Beilstein :
1931534
Numéro CE :
218-398-1
Numéro MDL:
MFCD00000067
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851070
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.568 (lit.)

Densité

1.476 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
ketone

Chaîne SMILES 

CC(=O)c1ccccc1Br

InChI

1S/C8H7BrO/c1-6(10)7-4-2-3-5-8(7)9/h2-5H,1H3

Clé InChI

PIMNFNXBTGPCIL-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2′-Bromoacetophenone (2-Bromoacetophenone) undergoes enantioselective addition reaction with phenylacetylene catalyzed by chiral camphorsulfonamide. It reacts with aliphatic primary amines in the presence of palladium catalyst to afford 3-methyleneisoindolin-1-ones.

Application

2′-Bromoacetophenone (2-Bromoacetophenone) was used in the synthesis of novel series of non-condensed 5,5-bicycles.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL1188
STBG9398
STBF3271V
STBD8584V
STBD7012V

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Bonacorso HG, et al.
Synthesis, 2002(08), 1079-1083 (3003)
Palladium-catalysed convenient synthesis of 3-methyleneisoindolin-1-ones.
Cho CS, et al.
Synthetic Communications, 32(!2), 1821-1827 (2002)
Enantioselective alkynylation of aromatic ketones catalyzed by chiral camphorsulfonamide ligands.
Gui Lu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 42(41), 5057-5058 (2003-11-05)

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