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Sigma-Aldrich

Anisaldehyde dimethyl acetal

≥98.5% (GC)

Synonyme(s) :

4-Methoxybenzaldehyde dimethyl acetal, α,α,4-Trimethoxytoluene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14O3
Numéro CAS:
2186-92-7
Poids moléculaire :
182.22
Numéro Beilstein :
2048930
Numéro CE :
218-577-4
Numéro MDL:
MFCD00036507
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57646803
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98.5% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.505

Point d'ébullition

85-87 °C/0.1 mmHg (lit.)

Solubilité

H2O: soluble
alcohol: soluble

Densité

1.07 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acetal
ether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC(OC)c1ccc(OC)cc1

InChI

1S/C10H14O3/c1-11-9-6-4-8(5-7-9)10(12-2)13-3/h4-7,10H,1-3H3

Clé InChI

NNHYAHOTXLASEA-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Anisaldehyde dimethyl acetal is a clear, colorless to light yellow liquid. The flash point for anisaldehyde dimethyl acetal is 114.0°C. It undergoes allylation reactions with allyltrimethylsilane catalysed by Iron(III) chloride. Anisaldehyde dimethyl acetal undergoes ytterbium-catalyzed tandem carboalkoxylation/Friedel–Crafts reaction with 1-phenylbenzylidenecyclopropane to yield 1-(p-anisyl)-2-(2-methoxyethyl)-3-phenylindene.

Application

Anisaldehyde dimethyl acetal was used in the synthesis of lipid A mimic precursor. It was also used in the synthesis of 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-3-((4R)-2-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxamido)propanoate.

Autres remarques

Protecting group reagent for diols, used e.g. in carbohydrate chemistry; the acetal protection can be selectively cleaved under mild conditions

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

237.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

114.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBZ6221
BCBZ6221
BCBQ7296V
BCBH8890V
BCBD4512V

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M. Kloosterman et al.
Rec. Trav. Chim., 103, 243-243 (1984)
Iron (III) chloride-catalyzed effective allylation reactions of aldehydes with allyltrimethylsilane.
Watahiki T and Oriyama T.
Tetrahedron Letters, 43(49), 8959-8962 (2002)
R. Johansson et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2371-2371 (1984)
Synthesis of a Precursor of a Lipid A Mimic.
Barath M, et al.
Chemical Papers, 57(2), 125-130 (2003)
Synthesis of indenes by ytterbium-catalyzed carboalkoxylation/Friedel-Crafts reaction of arylidenecyclopropanes with acetals.
Nakamura I, et al.
Tetrahedron Letters, 45(14), 2903-2906 (2004)
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