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SML0471

Sigma-Aldrich

A22 hydrochloride

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

MreB Perturbing Compound A22, S-(3,4-Dichlorobenzyl)isothiourea hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H8Cl2N2S · HCl
Numéro CAS:
22816-60-0
Poids moléculaire :
271.59
Numéro MDL:
MFCD00035050
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
329825427
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 2 mg/mL (clear solution, warmed)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl.NC(=N)SCc1ccc(Cl)c(Cl)c1

InChI

1S/C8H8Cl2N2S.ClH/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-13-8(11)12;/h1-3H,4H2,(H3,11,12);1H

Clé InChI

VBJNMXMOMSWRDV-UHFFFAOYSA-N

Application

A22 hydrochloride has been used to study its anti-biofilm activity, antibacterial, cyto and genotoxic activities. It is also used as a MreB polymerization inhibitor to understand the role of MreB polymers in Candidatus Thiosymbion oneisti and Candidatus T. hypermnestrae division.

Actions biochimiques/physiologiques

A22 is an inhibitor of MreB, an actin-like bacterial protein, and has been shown to act as an antiobiotic adjuvant. A22 inhibition of MreB disrupts the bacterial actin cytoskeleton, which can cause an increase in cell permeability and altered transport. A22 has been shown to have synergistic effects with several antibiotics including novobiocin and rifampin in gram negative bacteria.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Anti-biofilm activity of A22 ((S-3, 4-dichlorobenzyl) isothiourea hydrochloride) against Pseudomonas aeruginosa: Influence on biofilm formation, motility and bioadhesion.
Bonez P C, et al.
Microbial Pathogenesis, 111, 6-13 (2017)
Host-polarized cell growth in animal symbionts.
Pende N, et al.
Current Biology, 28(7), 1039-1051 (2018)
Alam García-Heredia et al.
eLife, 10 (2021-02-06)
Many antibiotics target the assembly of cell wall peptidoglycan, an essential, heteropolymeric mesh that encases most bacteria. In rod-shaped bacteria, cell wall elongation is spatially precise yet relies on limited pools of lipid-linked precursors that generate and are attracted to
Antibacterial, cyto and genotoxic activities of A22 compound ((S-3, 4-dichlorobenzyl) isothiourea hydrochloride).
Bonez P C, et al.
Microbial Pathogenesis, 99, 14-18 (2016)
Jan Lennings et al.
International journal of medical microbiology : IJMM, 309(6), 151335-151335 (2019-08-06)
The type VI secretion system (T6SS) injects effector proteins into neighboring bacteria and host cells. Effector translocation is driven by contraction of a tubular sheath in the cytoplasm that expels an inner needle across the cell envelope. The AAA + ATPase ClpV

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