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T7883

Sigma-Aldrich

Triméthoprime

≥98.5%

Synonyme(s) :

2,4-diamino-5-(3,4,5-triméthoxybenzyl)pyrimidine, NSC 106568

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C14H18N4O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
290.32
Beilstein:
625127
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51285203
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.85

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Niveau de qualité

Essai

≥98.5%

Forme

powder

Conditions de stockage

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)

Couleur

white to light yellow

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COc1cc(Cc2cnc(N)nc2N)cc(OC)c1OC

InChI

1S/C14H18N4O3/c1-19-10-5-8(6-11(20-2)12(10)21-3)4-9-7-17-14(16)18-13(9)15/h5-7H,4H2,1-3H3,(H4,15,16,17,18)

Clé InChI

IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

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Description générale

Structure chimique : pyrimidine

Application

Le triméthoprime est principalement utilisé comme agent antibactérien. Il possède une activité d'inhibition de la dihydrofolate réductase avec une sélectivité pour l'enzyme procaryote. Il est utilisé dans le traitement des infections urinaires, des prostatites aigües modérées, des cystites chroniques, des bactériuries asymptomatiques gravidiques et des infections respiratoires[1].
Produit principalement utilisé comme agent antibactérien. Inhibiteur de la dihydrofolate réductase présentant une sélectivité pour l'enzyme procaryote.

Actions biochimiques/physiologiques

L'association triméthoprime/sulfaméthoxazole perturbe le métabolisme cellulaire de l'acide folique chez la bactérie en inhibant la biosynthèse des nucléotides. Le triméthoprime se fixe à la dihydrofolate réductase et inhibe la réduction de l'acide dihydrofolique (DHF) en acide tétrahydrofolique (THF). Le THF est un précurseur essentiel de la voie de synthèse de la thymidine et toute perturbation de cette voie inhibe la synthèse de l'ADN bactérien[1].

Conditionnement

5G, 25G, 100G

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. À conserver dans un endroit sec.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. Is it soluable in water or dmso and at what concentration should I use it?

    1 réponse
    1. This material is practically insoluble in water at 0.4 mg/mL Additional solvents include the following:
      DMSO at 50 mg/mL
      methanol at 12 mg/mL
      chloroform at 18 mg/mL
      propyleneglycol at 25 mg/mL
      benzyl alcohol at 72 mg/mL
      dimethylacetamide at 138 mg/mL

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  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 réponse
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  5. Is Trimethoprim stable in solution?

    1 réponse
    1. Triemethoprim in a solution of 52% N,N dimethylacetamide:48% propylene glycol at 50 mg/ml is stable when stored at 25° C. There is only a 10% degradation of trimethoprim under these conditions after 885 days.

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