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SML0817

Sigma-Aldrich

Pivmecillinam

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Amdinocillin pivoxil

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H33N3O5S
Numéro CAS:
32886-97-8
Poids moléculaire :
439.57
Numéro CE :
251-276-6
Numéro MDL:
MFCD00865080
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
329825603
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D +215 to +245°, c = 1 in ethanol

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)[C@H](C(OCOC(C(C)(C)C)=O)=O)N2C([C@](/N=C/N3CCCCCC3)([H])[C@@]2([H])S1)=O

InChI

1S/C21H33N3O5S/c1-20(2,3)19(27)29-13-28-18(26)15-21(4,5)30-17-14(16(25)24(15)17)22-12-23-10-8-6-7-9-11-23/h12,14-15,17H,6-11,13H2,1-5H3/b22-12+/t14-,15+,17-/m1/s1

Clé InChI

NPGNOVNWUSPMDP-UTEPHESZSA-N

Application

Pivmecillinam has been used to test its efficacy as a breast cancer stem cells (CSCs) targeting agent.[1]

Actions biochimiques/physiologiques

Pivmecillinam is a β-lactam antibiotic and a pivaloyl-containing pro-drug.[2] It belongs to the class of amidinopenicillin.[3] Pivmecillinam is an oral anti-microbial agent that can be considered for treating E. coli urinary tract infection (UTI).[4]
Pivmecillinam is a gram negative antibiotic, and inhibitor of penicillin-binding protein 2 (PBP2).
Pivmecillinam is a gram negative antibiotic, and inhibitor of penicillin-binding protein 2 (PBP2). Pivmecillinam has been shown to have synergistic effects with several antibiotics including novobiocin and rifampin in gram negative bacteria.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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0000407742
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Soichi Arakawa et al.
Journal of infection and chemotherapy : official journal of the Japan Society of Chemotherapy, 13(5), 279-284 (2007-11-06)
We aimed to reveal the usefulness of and problematic points with the Criteria for evaluation of clinical efficacy of antimicrobial agents on urinary tract infection (draft fourth edition) proposed by the UTI Subcommittee of the Clinical Evaluation Guidelines Committee, Japan
Maria Loose et al.
Antibiotics (Basel, Switzerland), 9(6) (2020-07-08)
Given the increasing antimicrobial resistance in urinary tract infections (UTI), alternative strategies need to be investigated. Determination of minimal inhibitory and bactericidal concentrations of essential oils from cajeput, lemongrass, tea tree, and thyme in artificial urine, revealed bactericidal activity of
Karen Ejrnaes et al.
Journal of clinical microbiology, 44(5), 1776-1781 (2006-05-05)
The primary infecting Escherichia coli strains from 156 women with community-acquired uncomplicated urinary tract infection (UTI) randomized to pivmecillinam or placebo and the E. coli strains causing UTI at two follow-up visits were typed using pulsed-field gel electrophoresis (PFGE). In
Asa Sullivan et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 49(1), 170-175 (2004-12-24)
The knowledge of the effects of antimicrobial agents on the normal vaginal microflora is limited. The objective of the present study was to study the ecological impact of pivmecillinam on the normal vaginal microflora. In 20 healthy women, the estimated
Sven A Ferry et al.
Scandinavian journal of primary health care, 25(1), 49-57 (2007-03-14)
To analyse associations between symptoms and bacteriuria in uncomplicated lower urinary tract infection in women (LUTIW) and to evaluate outcome of therapy with three different regimens of pivmecillinam or placebo. Prospective, multicentre, randomized, double-blind, and placebo-controlled therapy study. Symptoms registered
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