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D9628

Sigma-Aldrich

3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine

≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-L-alanine, L-3-Hydroxytyrosine, L-DOPA, Levodopa

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About This Item

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
59-92-7
Poids moléculaire :
197.19
Numéro Beilstein :
2215169
Numéro CE :
200-445-2
Numéro MDL:
MFCD00002598
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24277914
Nomenclature NACRES :
NA.32

product name

3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine, ≥98% (TLC)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Pf

276-278 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

N[C@@H](Cc1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O

InChI

1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1

Clé InChI

WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N

Informations sur le gène

human ... DRD1(1812) , DRD2(1813) , DRD3(1814) , DRD4(1815) , DRD5(1816)
mouse ... DRD1(13488) , DRD2(13489) , DRD3(13490) , DRD4(13491) , DRD5(13492)
rat ... DRD1(24316) , DRD2(24318) , DRD3(29238) , DRD4(25432) , DRD5(25195)

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Application

3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine or L-DOPA has been used to stain melanocytes. It has also been used to study its effects on a Drosophila model of Parkinson′s disease.

Actions biochimiques/physiologiques

3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine or L-DOPA is a natural isomer of the immediate precursor of dopamine that crosses the blood-brain barrier. It is used for the treatment of Parkinson′s disease and is a product of tyrosine hydroxylase.

Autres remarques

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Current biology : CB, 25(14), 1852-1859 (2015-07-07)
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