F0503

5-Fluoro-2′-désoxyuridine

thymidylate synthase inhibitor

• Synonyme(s) : 2′-Désoxy-5-fluorouridine, FUDR, Floxuridine
• Formule empirique (notation de Hill): C₉H₁₁FN₂O₅
• Numéro CAS: 50-91-9
• Poids moléculaire : 246.19
• Numéro Beilstein : 90221
• Numéro CE : 200-072-5
• Numéro MDL: MFCD00006530
• Code UNSPSC : 12352202
• ID de substance PubChem : 24894724
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: synthetic (organic)
• Pureté: ≥99% (HPLC)
• Forme: powder
• Pf: 148 °C (lit.)
• Solubilité: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Température de stockage: room temp
• Chaîne SMILES: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
• Clé InChI: ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N
• Informations sur le gène: human ... TYMS(7298) ; mouse ... Tyms(22171)

Description

Description générale

La 5-fluoro-2′-désoxyuridine, également appelée floxuridine, est cytotoxique pour l′ADN des cellules cancéreuses. La floxuridine permet de traiter le cancer du foie et de faire disparaître la virulence de Staphylococcus aureus. Les promédicaments dipeptidiques associant de la floxuridine et de la gemcitabine ont une plus grande perméabilité aux cellules et possèdent une activité anti-proliférative accrue. La floxuridine est efficace sur les tumeurs solides et les cancers de stade avancé.

Application

La 5-fluoro-2′-désoxyuridine a été utilisée comme inhibiteur mitotique dans la prolifération de cellules de Schwann, la prolifération de cellules gliales et dans des cellules non neuronales dans des cultures de ganglions rachidiens.

Actions biochimiques/physiologiques

Médicament antinéoplasique se comportant comme un inhibiteur puissant de la thymidylate synthétase. Une résistance à la FUdR peut apparaître dans les cultures de cellules cancéreuses du fait, entre autres, d′une infection à Mycoplasma sans gravité.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H301
• Conseils de prudence: P301 + P330 + P331 + P310
• Classification des risques: Acute Tox. 3 Oral
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves